Disiarczek glutationu - Glutathione disulfide

Disiarczek glutationu
Disiarczek glutationu.svg
Nazwy
Preferowana nazwa IUPAC
(2 S , 2 ′ S ) -5,5 ′ - (Disulfanodiylobis {(2 R ) -3 - [(karboksymetylo) amino] -3-oksopropano-1,2-diyl}) bis (2-amino-5- kwas oksopentanowy)
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
Skróty GSSG
ChEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA 100.043.777 Edytuj to w Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C20H32N6O12S2 / c21-9 (19 (35) 36) 1-3-13 (27) 25-11 (17 (33) 23-5-15 (29) 30) 7-39-40-8- 12 (18 (34) 24-6-16 (31) 32) 26-14 (28) 4-2-10 (22) 20 (37) 38 / h 9-12H, 1-8,21-22H2, (H , 23,33) (H, 24,34) (H, 25,27) (H, 26,28) (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 35,36) (H, 37,38) / t9-, 10-, 11-, 12- / m0 / s1  ☒ N
    Klucz: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N  ☒ N
  • InChI = 1 / C20H32N6O12S2 / c21-9 (19 (35) 36) 1-3-13 (27) 25-11 (17 (33) 23-5-15 (29) 30) 7-39-40-8- 12 (18 (34) 24-6-16 (31) 32) 26-14 (28) 4-2-10 (22) 20 (37) 38 / h 9-12H, 1-8,21-22H2, (H , 23,33) (H, 24,34) (H, 25,27) (H, 26,28) (H, 29,30) (H, 31,32) (H, 35,36) (H, 37,38) / t9-, 10-, 11-, 12- / m0 / s1
    Klucz: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGBD
  • C (CC (= O) N [C @@ H] (CSSC [C @@ H] (C (= O) NCC (= O) O) NC (= O) CC [C @@ H] (C ( = O) O) N) C (= O) NCC (= O) O) [C @@ H] (C (= O) O) N
Nieruchomości
C 20 H 32 N 6 O 12 S 2
Masa cząsteczkowa 612,63  g · mol -1
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ N   zweryfikować  ( co to jest    ?) czek Y ☒ N
Referencje Infobox

Disiarczek glutationu ( GSSG ) to disiarczek pochodzący z dwóch cząsteczek glutationu .

W żywych komórkach disiarczek glutationu jest redukowany do dwóch cząsteczek glutationu za pomocą redukujących równoważników z koenzymu NADPH . Ta reakcja jest katalizowana przez enzym reduktazę glutationu .

Enzymy przeciwutleniające, takie jak peroksydazy glutationu i peroksiredoksyny , generują disiarczek glutationu podczas redukcji nadtlenków, takich jak nadtlenek wodoru (H 2 O 2 ) i organiczne wodoronadtlenki (ROOH):

2 GSH + ROOH → GSSG + ROH + H 2 O

Inne enzymy, takie jak glutaredoksyny , wytwarzają disiarczek glutationu poprzez wymianę dwusiarczku tiolu z wiązaniami disiarczkowymi białek lub innymi związkami o niskiej masie cząsteczkowej, takimi jak disiarczek koenzymu A lub kwas dehydroaskorbinowy .

2 GSH + RSSR → GSSG + 2 RSH

Stosunek GSH: GSSG jest zatem ważnym bioindykatorem zdrowia komórek, przy czym wyższy stosunek oznacza mniejszy stres oksydacyjny w organizmie. Niższy stosunek może nawet wskazywać na choroby neurodegeneracyjne, takie jak choroba Parkinsona (PD) i choroba Alzheimera .

Neuromodulator

GSSG wraz z glutation i S -nitrosoglutathione (GSNO), stwierdzono, że wiążą się z glutaminianu miejscu rozpoznawanym przez NMDA i receptory AMPA (poprzez ich grup γ-glutamylo) i mogą być endogenne neuromodulatory . W stężeniach milimolowych mogą również modulować stan redoks kompleksu receptora NMDA.

Zobacz też

Bibliografia