Strictosidine - Strictosidine

Strictosidine
Struktura strictozydyny
Nazwy
Nazwa IUPAC
20β-etenylo-19α-(β- D- glukopiranozyloksy)-18-oksa-21-noryohimb-16-eno-16-karboksylan metylu
Preferowana nazwa IUPAC
Metyl ( 4S , 5R , 6S )-5-etenylo-4-{[( 1S )-2,3,4,9-tetrahydro- 1H- pirydo[3,4- b ]indol-1- yl]metylo}-6-{[( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R )-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy}-5, 6-dihydro-4H- H -piran-3-karboksylowego
Inne nazwy
Izowinkozyd
Identyfikatory
Model 3D ( JSmol )
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
  • InChI=1S/C27H34N2O9/c1-3-13-16(10-19-21-15(8-9-28-19)14-6-4-5-7-18(14)29-21)17( 25(34)35-2)12-36-26(13)38-27-24(33)23(32)22(31)20(11-30)37-27/h3-7,12-13, 16,19-20,22-24,26-33H,1,8-11H2,2H3/t13-,16+,19+,20-,22-,23+,24-,26+,27+/m1 /s1
    Klucz: XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N
  • COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@H]1C[C@H]2C3=C(CCN2)C4=CC=CC=C4N3)C=C )O[C@H]5[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O5)CO)O)O)O
Nieruchomości
C 27 H 34 N 2 O 9
Masa cząsteczkowa 530,574  g·mol -1
Temperatura topnienia 193-197 °C
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referencje do infoboksu

Strictosidine jest naturalnym związkiem chemicznym utworzony przez Picteta-Spenglera kondensacji reakcji z tryptaminy z secologanin , katalizowanej przez enzym syntazę strictosidine . Tysiące pochodnych strictozydyny są czasami określane szeroką frazą monoterpenowych alkaloidów indolowych . Strictosidine jest produktem pośrednim w biosyntezie licznych farmaceutycznie wartościowych metabolitów, w tym chininy , kamptotecyny , ajmalicyny , serpentyny , winblastyny i winkrystyny .

Szlaki biosyntezy pomagają zdefiniować podgrupy pochodnych strictozydyny.

Dystrybucja

Strictosidine występuje w następujących rodzinach roślin:

Ostatnie wysiłki w inżynierii metabolicznej pozwoliły na syntezę strictozydyny przez drożdże ( Saccharomyces cerevisiae ). Osiągnięto to poprzez dodanie 21 genów i 3 delecje genów.

Bibliografia