Strictosidine - Strictosidine
Nazwy | |
---|---|
Nazwa IUPAC
20β-etenylo-19α-(β- D- glukopiranozyloksy)-18-oksa-21-noryohimb-16-eno-16-karboksylan metylu
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Metyl ( 4S , 5R , 6S )-5-etenylo-4-{[( 1S )-2,3,4,9-tetrahydro- 1H- pirydo[3,4- b ]indol-1- yl]metylo}-6-{[( 2S , 3R , 4S , 5S , 6R )-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksy}-5, 6-dihydro-4H- H -piran-3-karboksylowego |
|
Inne nazwy
Izowinkozyd
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 27 H 34 N 2 O 9 | |
Masa cząsteczkowa | 530,574 g·mol -1 |
Temperatura topnienia | 193-197 °C |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
Referencje do infoboksu | |
Strictosidine jest naturalnym związkiem chemicznym utworzony przez Picteta-Spenglera kondensacji reakcji z tryptaminy z secologanin , katalizowanej przez enzym syntazę strictosidine . Tysiące pochodnych strictozydyny są czasami określane szeroką frazą monoterpenowych alkaloidów indolowych . Strictosidine jest produktem pośrednim w biosyntezie licznych farmaceutycznie wartościowych metabolitów, w tym chininy , kamptotecyny , ajmalicyny , serpentyny , winblastyny i winkrystyny .
Szlaki biosyntezy pomagają zdefiniować podgrupy pochodnych strictozydyny.
Dystrybucja
Strictosidine występuje w następujących rodzinach roślin:
Ostatnie wysiłki w inżynierii metabolicznej pozwoliły na syntezę strictozydyny przez drożdże ( Saccharomyces cerevisiae ). Osiągnięto to poprzez dodanie 21 genów i 3 delecje genów.