Triacetyna - Triacetin
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Trioctan propano-1,2,3-triylu |
|
| Inne nazwy
Trioctan glicerolu, trioctan gliceryny, 1,2,3-triacetyloglicerol, 1,2,3-triacetoksypropan
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.775 
|
| Numer WE | |
| Numer E | E1518 (dodatkowe chemikalia) |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS | |
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 9 H 14 O 6 | |
| Masa cząsteczkowa | 218,205 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Tłusta ciecz |
| Gęstość | 1,155 g/cm 3 |
| Temperatura topnienia | -78 ° C (-108 ° F; 195 K) przy 760 mmHg |
| Temperatura wrzenia | 259 ° C (498 ° F; 532 K) przy 760 mmHg |
| 6,1 g/100 ml | |
| Rozpuszczalność | Mieszalny w EtOH Rozpuszczalny w C 6 H 6 , (C 2 H 5 ) 2O , aceton |
| Ciśnienie pary | 0,051 Pa (11,09 °C) 0,267 Pa (25,12 °C) 2,08 Pa (45,05 °C) ln(P/Pa)=22,819-4493/T(K)-807000/T(K)² |
|
Współczynnik załamania ( n D )
|
1.4301 (20 °C) 1.4294 (24,5°C) |
| Lepkość | 23cP (20 °C) |
| Termochemia | |
|
Pojemność cieplna ( C )
|
389 J/mol·K |
|
Standardowa
entropia molowa ( S |
458,3 J/mol·K |
|
Standardowa entalpia
tworzenia (Δ f H ⦵ 298 ) |
-1330.8 kJ/mol |
|
Standardowa entalpia
spalania (Δ c H ⦵ 298 ) |
4211,6 kJ/mol |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | 138 ° C (280 ° F; 411 K) |
| 430 ° C (806 ° F; 703 K) | |
| Granice wybuchowości | 7,73% |
| Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediana dawki )
|
1100 mg/kg (myszy, doustnie) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Triacetyna jest związkiem organicznym o wzorze C
3h
5(OCOCH
3)
3. Jest klasyfikowany jako triglicerydów , czyli triestru z gliceryną . Jest to bezbarwna, lepka i bezwonna ciecz o wysokiej temperaturze wrzenia i niskiej temperaturze topnienia. Ma łagodny, słodki smak w stężeniach poniżej 500 ppm, ale może wydawać się gorzki w wyższych stężeniach. Jest jednym ze związków octanu gliceryny .
Zastosowania
Triacetyna jest powszechnym dodatkiem do żywności , na przykład jako rozpuszczalnik w środkach aromatyzujących , a także ze względu na swoją funkcję utrzymującą wilgoć , o numerze E E1518 i australijskim kodzie zatwierdzenia A1518. Jest stosowany jako zaróbka w produktach farmaceutycznych, gdzie jest stosowany jako środek utrzymujący wilgoć, plastyfikator oraz jako rozpuszczalnik.
Potencjalne zastosowania
Zdolności plastyfikujące triacetyny zostały wykorzystane w syntezie biodegradowalnego układu żelu fosfolipidowego do rozpowszechniania paklitakselu leku przeciwnowotworowego (PTX). W badaniu triacetynę połączono z PTX, etanolem, fosfolipidem i trójglicerydem o średniej długości łańcucha, tworząc kompleks żel-lek. Kompleks ten został następnie wstrzyknięty bezpośrednio do komórek rakowych myszy z glejakiem . Żel powoli rozkładał się i ułatwiał przedłużone uwalnianie PTX do docelowych komórek glejaka.
Triacetyna może być również stosowana jako dodatek do paliwa jako środek przeciwstukowy, który może zmniejszyć stukanie silnika w benzynie oraz poprawić właściwości zimne i lepkościowe biodiesla .
Uważany jest za możliwe źródło energii żywności w systemach sztucznej regeneracji żywności podczas długich misji kosmicznych . Uważa się, że pozyskiwanie ponad połowy energii z triacetyny jest bezpieczne.
Synteza
Triacetyna została po raz pierwszy przygotowana w 1854 roku przez francuskiego chemika Marcellina Berthelota . Triacetyna została przygotowana w XIX wieku z glicerolu i kwasu octowego .
Jego synteza z bezwodnika octowego i glicerolu jest prosta i niedroga.
- 3 (CH
3WSPÓŁ)
2O + 1 C
3h
5(OH)
3→ 1 C
3h
5(OCOCH
3)
3+ 3 CH
3WSPÓŁ
2h
Syntezę tę przeprowadzono z katalitycznym wodorotlenkiem sodu i promieniowaniem mikrofalowym, uzyskując 99% wydajności triacetyny. Przeprowadzono ją również z kompleksowym katalizatorem Salen kobalt (II) osadzonym na ditlenku krzemu i ogrzewanym do 50°C przez 55 minut, uzyskując 99% wydajności triacetyny.
Bezpieczeństwo
US Food and Drug Administration zatwierdziła go jako ogólnie uważane za bezpieczne ( GRAS ) dodatku do żywności i zawarte w bazie danych zgodnie z opinią z substancji Wybierz Komitetu ds GRAS (SCOGS).
- " Triacetyna i dwa rodzaje acetoolein okazały się nie mieć skutków toksycznych w długotrwałych testach żywieniowych na szczurach na poziomach, które były o kilka rzędów wielkości większe niż te, na które narażeni są konsumenci. Stwierdzono, że trzy rodzaje acetosteryn nie efekty toksyczne w długoterminowych testach żywieniowych na szczurach na poziomie do 5 g na kg dziennie. Kontrastuje to z szacowanym spożyciem przez ludzi ułamka miligrama na kg dziennie. Uznaje się, że przy jeszcze wyższym poziomie karmienia ( 10 g na kg dziennie) u samców szczurów rozwinął się zanik jąder, a u samic przebarwienia macicy, jednak taki poziom, który wynosiłby 50 g lub więcej dla niemowlęcia i 600 g dla dorosłego, jest znacznie wyższy niż byłby możliwe w spożyciu żywności, do której dodawane są acetostearyny w celach funkcjonalnych. ”
Triacetyna znajduje się w bazie danych SCOGS od 1975 roku.
Triacetyna nie była toksyczna dla zwierząt w badaniach narażenia poprzez wielokrotne wdychanie przez stosunkowo krótki okres.