Trygonelina - Trigonelline
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
1-metylopirydyn-1-ium-3-karboksylan |
|
| Inne nazwy
Kwas nikotynowy N -metylobetaina
Kofearyna Kafearyna Gynesyna Trigenolina |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100,007,838 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 7 H 7 N O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 137,138 g · mol −1 |
| Temperatura topnienia | 230–233 ° C ( 446–451 ° F; 503–506 K) (jednowodzian) 258–259 ° C (chlorowodorek) |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
Trygonelina jest alkaloidem o wzorze chemicznym C 7 H 7 N O 2 . Jest to jon obojniaczny powstały w wyniku metylacji atomu azotu niacyny (witamina B 3 ). Trygonelina to produkt metabolizmu niacyny wydalany z moczem ssaków.
Trygonelina występuje w wielu roślinach. Został wyizolowany z rzodkwi japońskiej ( Raphanus sativus odmiana Sakurajima Daikon), nasion kozieradki ( Trigonella foenum-graecum , stąd nazwa), grochu ogrodowego, nasion konopi, owsa, ziemniaków, gatunków Stachys , dalii , gatunków Strophanthus i Dichapetalum cymosum . Trygonelina znajduje się również w kawie . Wyższe poziomy trygoneliny znajdują się w kawie arabica .
Holtz, Kutscher i Theilmann odnotowali jego obecność u wielu zwierząt.
Chemia
Trygonelina krystalizuje jako monohydrat z alkoholu w higroskopijnych pryzmatach (tt 130 ° C lub 218 ° C [ sucha, rozkład ]). Jest łatwo rozpuszczalny w wodzie lub ciepłym alkoholu, mniej w zimnym alkoholu, a nieco w chloroformie lub eterze . Sole dobrze krystalizują, monochlorowodorek, w ulotkach, trudno rozpuszczalny w suchym alkoholu. W pikrynian tworzy błyszczące słupków (temperatura topnienia 198-200 ° C) rozpuszcza się w wodzie, ale słabo rozpuszcza się w bezwodnym alkoholu i eteru. Alkaloid tworzy kilka aurichlorków: normalna sól B • HCl • AuCl 3 wytrąca się po dodaniu nadmiaru chlorku złota do chlorowodorku i po krystalizacji z rozcieńczonego kwasu solnego zawierającego trochę chlorku złota ma tt 198 ° C. Po wykrystalizowaniu z wody lub bardzo rozcieńczonego kwasu solnego otrzymuje się smukłe igły B 4 • 3 HAuCl 4 (tt 186 ° C).
Gdy trygonelina jest podgrzewana w zamkniętych probówkach z wodorotlenkiem baru w temperaturze 120 ° C, prowadzi do powstania metyloaminy, a potraktowana podobnie kwasem solnym w temperaturze 260 ° C tworzy chlorometan i kwas nikotynowy (postać witaminy B 3 ). Trygonelinę oznacza metyl betaina kwasu nikotynowego.