Acetoina - Acetoin

Acetoina
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 3-hydroksybutan-2-on
	Inne nazwy 3-hydroksybutanon ; Acetylometylokarbinol
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100.007.432
Numer WE
KEGG
Identyfikator klienta PubChem
Numer RTECS
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Klucz: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 Klucz: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD ;
	UŚMIECH CC(=O)C(C)O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 4 H 8 O 2
Masa cząsteczkowa	88,106 g·mol -1
Wygląd zewnętrzny	bezbarwna ciecz
Zapach	mdłe, jogurtowe
Gęstość	1,012 g / cm 3
Temperatura topnienia	15 ° C (59 ° F; 288 K)
Temperatura wrzenia	148 ° C (298 ° F; 421 K)
Rozpuszczalność w wodzie	1000 g/l (20 °C)
Rozpuszczalność w innych rozpuszczalnikach	Rozpuszczalny w alkoholu ; Słabo rozpuszczalny w eterze , eterze naftowym ; Mieszalny w glikolu propylenowym ; Nierozpuszczalny w oleju roślinnym
log P	-0,36
Kwasowość (p K a )	13.72
Rotacja chiralna ([α] D )	-39,4
Współczynnik załamania ( n D )	1.4171
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa	MSDS
Temperatura zapłonu	41°C (106°F; 314 K)
	Dawka lub stężenie śmiertelne (LD, LC):
LD 50 ( mediana dawki )	> 5000 mg/kg (szczur, doustnie)
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	zweryfikuj ( co to jest ?)
	Referencje do infoboksu

Acetoina , znany także jako 3-hydroxybutanone lub acetylo karbinolu metylu , jest związkiem organicznym o wzorze CH _3, CH (OH) C (O) CH ₃ . Jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, maślanym zapachu. Jest chiralny . Formą wytwarzaną przez bakterie jest ( R )-acetoina.

Produkcja w bakteriach

Acetoina to neutralna, czterowęglowa cząsteczka wykorzystywana jako zewnętrzny magazyn energii przez wiele bakterii fermentacyjnych . Powstaje w wyniku dekarboksylacji alfa- acetomleczanu , powszechnego prekursora w biosyntezie aminokwasów rozgałęzionych . Ze względu na swój obojętny charakter, wytwarzanie i wydalanie acetoiny podczas wzrostu wykładniczego zapobiega nadmiernemu zakwaszeniu cytoplazmy i otaczającej go pożywki, które wynikałoby z akumulacji kwaśnych produktów przemiany materii, takich jak kwas octowy i cytrynowy . Gdy lepsze źródła węgla zostaną wyczerpane, a kultura wejdzie w fazę stacjonarną , do utrzymania gęstości hodowli można zastosować acetoinę. Konwersja acetoiny do acetylo-CoA jest katalizowana przez kompleks dehydrogenazy acetoinowej , zgodnie z mechanizmem w dużej mierze analogicznym do kompleksu dehydrogenazy pirogronianowej ; jednakże, ponieważ acetoina nie jest 2-oksokwasem , nie ulega dekarboksylacji przez enzym E1 ; zamiast tego uwalniana jest cząsteczka aldehydu octowego . U niektórych bakterii acetoinę można również zredukować do 2,3-butanodiolu przez reduktazę acetoiny/2,3-butanodiol dehydrogenazę .

Test Vogesa-Proskauera jest powszechnie stosowanym testem mikrobiologicznym do produkcji acetoiny.

Zastosowania

Składniki żywności

Acetoina wraz z diacetylu jest jeden ze związków, które daje masła charakterystyczny aromat . Z tego powodu producenci częściowo uwodornionych olejów zazwyczaj dodają sztuczny aromat masła – acetoinę i diacetyl – (wraz z beta-karotenem dla żółtego koloru) do końcowego produktu, który w innym przypadku byłby pozbawiony smaku.

Acetoinę można znaleźć w jabłkach , maśle, jogurcie , szparagach , czarnych porzeczkach , jeżynach , pszenicy , brokułach , brukselce , kantalupach i syropie klonowym .

Acetoina jest stosowana jako aromat do żywności (w wypiekach) oraz jako zapach .

Dodatek do papierosów

W raporcie z 1994 r. opublikowanym przez pięć czołowych producentów papierosów , acetoina została wymieniona jako jeden z 599 dodatków do papierosów .

Papierosy elektroniczne

Stosuje się go w płynach do papierosów elektronicznych w celu nadania smaku maślanego lub karmelowego.

Bibliografia

^ Albert Gossauer: Struktur i działania biomolekularne , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zurych, 2006, strona 285, ISBN 978-3-906390-29-1 .
^ Xiao, Z.; Xu, P. (2007). „Metabolizm acetoiny u bakterii”. Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. doi : 10.1080/10408410701364604 . PMID 17558661 . S2CID 46151943 .
^ Oppermann, FB; Steinbuchel, A. (1994). „Identyfikacja i charakterystyka molekularna genów aco kodujących układ enzymatyczny dehydrogenazy acetoinowej Pelobacter carbinolicus” . J. Bakteriol . 176 (2): 469–485. doi : 10.1128/jb.176.2.469-485.1994 . PMC 205071 . PMID 8110297 .
^ Speckman, RA; Collins, EB (1982). „Specyfika adaptacji Westerfelda testu Vogesa-Proskauera” . Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Kod Bibcode : 1982ApEnM..44...40S . doi : 10.1128/aem.44.1.40-43.1982 . PMC 241965 . PMID 6751225 .
^ Pavia i in., Wprowadzenie do organicznych technik laboratoryjnych , wyd. 4, ISBN 978-0-495-28069-9
^ http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html
^ „Allendale Columbia | STEM” .
^ "Ocena naturalnego acetylometylokarbinolu | Aromatyzator" . www.fks.com .
^ "Co jest w papierosie?" . Zarchiwizowane z oryginału w dniu 23 maja 2006 . Źródło 2006-05-31 .
^ Komitet ds. Przeglądu Skutków Zdrowotnych Elektronicznych Systemów Dostarczania Nikotyny, Narodowe Akademie Nauk (2018). „Rozdział 5: Toksykologia składników e-papierosów” . W Eaton David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (wyd.). Konsekwencje e-papierosów dla zdrowia publicznego . Narodowe Akademie Press. P. 175. Numer ISBN 9780309468343. PMID 29894118 .

[Gossauer-1] Albert Gossauer: Struktur i działania biomolekularne , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zurych, 2006, strona 285, ISBN 978-3-906390-29-1 .

[2] Xiao, Z.; Xu, P. (2007). „Metabolizm acetoiny u bakterii”. Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. doi : 10.1080/10408410701364604 . PMID 17558661 . S2CID 46151943 .

[3] Oppermann, FB; Steinbuchel, A. (1994). „Identyfikacja i charakterystyka molekularna genów aco kodujących układ enzymatyczny dehydrogenazy acetoinowej Pelobacter carbinolicus” . J. Bakteriol . 176 (2): 469–485. doi : 10.1128/jb.176.2.469-485.1994 . PMC 205071 . PMID 8110297 .

[4] Speckman, RA; Collins, EB (1982). „Specyfika adaptacji Westerfelda testu Vogesa-Proskauera” . Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. Kod Bibcode : 1982ApEnM..44...40S . doi : 10.1128/aem.44.1.40-43.1982 . PMC 241965 . PMID 6751225 .

[5] Pavia i in., Wprowadzenie do organicznych technik laboratoryjnych , wyd. 4, ISBN 978-0-495-28069-9

[6] ttp://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html

[7] „Allendale Columbia | STEM” .

[8] "Ocena naturalnego acetylometylokarbinolu | Aromatyzator" . www.fks.com .

[9] "Co jest w papierosie?" . Zarchiwizowane z oryginału w dniu 23 maja 2006 . Źródło 2006-05-31 .

[EatonChapt5-10] Komitet ds. Przeglądu Skutków Zdrowotnych Elektronicznych Systemów Dostarczania Nikotyny, Narodowe Akademie Nauk (2018). „Rozdział 5: Toksykologia składników e-papierosów” . W Eaton David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (wyd.). Konsekwencje e-papierosów dla zdrowia publicznego . Narodowe Akademie Press. P. 175. Numer ISBN 9780309468343. PMID 29894118 .

Languages

In other projects