alfa – hormon stymulujący melanocyty – alpha-Melanocyte-stimulating hormone

α-hormon stymulujący melanocyty
Nazwy
Nazwa IUPAC
N -acetyl- L -serylo- L -tyrosyl- L -serylo- L -methionyl- L -α-glutamylu L -histidyl- L -phenylalanyl- L -arginyl- L -tryptophylglycyl- L -lizylo- L -prolyl- L- walinoamid
Inne nazwy
alfa-MSH, a-melanokortyna, a-melanotropina, a-intermedyna; Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2
Identyfikatory
CHEMBL
ChemSpider
Identyfikator klienta PubChem
UNII
  • InChI=1S/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11- 28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(108) 51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35- 47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74( 115)60(40-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43( 3) 101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38 -40,78H2,1-4H3,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115) )(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83) sprawdzaćTak
    Klucz: WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYSA-N sprawdzaćTak
  • InChI=1/C77H109N21O19S/c1-42(2)64(65(79)106)97-75(116)61-20-13-30-98(61)76(117)54(18-10-11- 28-78)88-62(103)38-85-66(107)57(34-46-36-84-50-17-9-8-16-49(46)50)94-67(108) 51(19-12-29-83-77(80)81)89-70(111)55(32-44-14-6-5-7-15-44)92-72(113)58(35- 47-37-82-41-86-47)95-68(109)52(25-26-63(104)105)90-69(110)53(27-31-118-4)91-74( 115)60(40-100)96-71(112)56(33-45-21-23-48(102)24-22-45)93-73(114)59(39-99)87-43( 3) 101/h5-9,14-17,21-24,36-37,41-42,51-61,64,84,99-100,102H,10-13,18-20,25-35,38 -40,78H2,1-4H3,(H2,79,106)(H,82,86)(H,85,107)(H,87,101)(H,88,103)(H,89,111)(H,90,110)(H,91,115) )(H,92,113)(H,93,114)(H,94,108)(H,95,109)(H,96,112)(H,97,116)(H,104,105)(H4,80,81,83)
    Klucz: WHNFPRLDDSXQCL-UHFFFAOYAP
Nieruchomości
C 77 H 109 N 21 O 19 S
Masa cząsteczkowa 1664.884 g/mol
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒n zweryfikuj  ( co to jest   ?) sprawdzaćTak☒n
Referencje do infoboksu

Hormon stymulujący α-melanocyty ( α-MSH ) jest endogennym hormonem peptydowym i neuropeptydem z rodziny melanokortyn , o budowie tridekapeptydowej i sekwencji aminokwasowej Ac-Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg- Trp-Gly-Lys-Pro-Val-NH 2 . Jest to najważniejszy z hormonów stymulujących melanocyty (MSH) (znanych również jako melanotropiny) w stymulowaniu melanogenezy , procesu, który u ssaków (w tym ludzi ) jest odpowiedzialny za pigmentację głównie włosów i skóry . Odgrywa również rolę w zachowaniu żywieniowym , homeostazie energetycznej , aktywności seksualnej oraz ochronie przed niedokrwieniem i uszkodzeniami reperfuzyjnymi .

α-MSH jest nieselektywny pełnym agonistą o melanocortin receptory MC 1 (K i = 0,230 nm), MC 3 (K I = 31,5 nM), MC 4 (K i = 900 nm), a MC 5 (K I = 7160 nM), ale nie MC 2 (co jest wyłączne dla hormonu adrenokortykotropowego (ACTH)). Aktywacja receptora MC 1 odpowiada za jego wpływ na pigmentację, podczas gdy w regulacji apetytu, metabolizmu i zachowań seksualnych pośredniczą zarówno receptory MC 3, jak i MC 4 .

Jest wytwarzany jako produkt proteolitycznego rozkładu z ACTH (1-13), który z kolei jest produktem rozkładu proopiomelanokortyny (POMC).

Kilka syntetyczne analogi a-MSH badano jako leków leki ze względu na ich fotoochronne skutków wobec ultrafioletu (UV) przed słońcem. Obejmują one afamelanotyd (Melanotan) i Melanotan II , którego istota w pierwszym fazy III- badaniach klinicznych w Stanach Zjednoczonych . Bremelanotyd, inny analog α-MSH, jest dostępny w Stanach Zjednoczonych nie jako środek fotoochronny, ale do leczenia zaburzenia popędu seksualnego u kobiet przed menopauzą. Wszystkie te leki mają znacznie większą moc niż α-MSH, wraz z ulepszoną farmakokinetykę i charakterystycznymi profilami selektywności .

Zobacz też

Bibliografia