Benzydyna - Benzidine
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
[1,1′-Bifenylo]-4,4′-diamina |
|
| Inne nazwy
Benzydyna, difenyloamina, difenyloamina, 4,4'-bianilina, 4,4'-bifenylodiamina, 1,1'-bifenylo-4,4'-diamina, 4,4'-diaminobifenyl, p-diaminodifenyl, p-benzydyna
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| CZEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.002.000 
|
| Numer WE | |
| KEGG | |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| Numer RTECS | |
| UNII | |
| Numer ONZ | 1885 |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 12 H 12 N 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 184,24 g/mol |
| Wygląd | Szarawo-żółty, czerwonawo-szary lub biały krystaliczny proszek |
| Gęstość | 1,25 g / cm 3 |
| Temperatura topnienia | 122 do 125 °C (252 do 257 °F; 395 do 398 K) |
| Temperatura wrzenia | 400 ° C (752 ° F; 673 K) |
| 0,94 g/100 ml w 100 °C | |
| -110,9 x 10 -6 cm 3 / mol | |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
bifenyl |
| Zagrożenia | |
| Główne zagrożenia | rakotwórczy |
| Piktogramy GHS |
  
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
| H302 , H350 , H400 , H410 | |
| P201 , P202 , P264 , P270 , P273 , P281 , P301+312 , P308+313 , P330 , P391 , P405 , P501 | |
| NIOSH (limity ekspozycji dla zdrowia w USA): | |
|
PEL (dopuszczalne)
|
zawodowa substancja rakotwórcza |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Benzydyny ( trywialne nazwy ), zwany również 1,1'- bifenyl 4,4'-diaminę ( nazwa systematyczna ), jest związkiem organicznym o wzorze (C 6 H 4 NH 2 ) 2 . Jest to amina aromatyczna . Jest składnikiem testu na cyjanek . Powiązane pochodne stosuje się w produkcji z barwnikami . Benzydyna została powiązana z rakiem pęcherza moczowego i trzustki .
Synteza i właściwości
Benzydyna jest otrzymywana w dwuetapowym procesie z nitrobenzenu . Najpierw nitrobenzen jest przekształcany w 1,2-difenylohydrazynę , zwykle przy użyciu proszku żelaza jako środka redukującego. Traktowanie tej hydrazyny kwasami mineralnymi wywołuje reakcję przegrupowania do 4,4'-benzydyny. Powstają również mniejsze ilości innych izomerów. Przegrupowanie benzydyna , który przechodzi wewnątrzcząsteczkowo jest klasycznym mechanistyczny logiczna w chemii organicznej .
Konwersja jest opisana jako [5,5] reakcja sigmatropowa .
Pod względem właściwości fizycznych 4,4'-benzydyna jest słabo rozpuszczalna w zimnej wodzie, ale może być rekrystalizowana z gorącej wody, gdzie krystalizuje jako monohydrat. Jest dwuzasadowego deprotonowanej ugrupowanie ma K do wartości 9,3 x 10 -10 i 5,6 x 10 -11 . Jego roztwory reagują z utleniaczami, dając głęboko zabarwione pochodne chinonowe.
Aplikacje
Konwersja benzydyny do soli bis(diazoniowej) była kiedyś integralnym etapem wytwarzania barwników bezpośrednich (nie wymagających zaprawy). Traktowanie tej soli bis(diazoniowej) kwasem 1-aminonaftaleno-4-sulfonowym daje niegdyś popularny barwnik w postaci czerwieni Kongo. W przeszłości do badania krwi stosowano benzydynę . Enzymów we krwi powoduje utlenianie benzydyny do wyraźnie niebieskim -coloured pochodnej. Test na cyjanek opiera się na podobnej reaktywności. Takie zastosowania zostały w dużej mierze zastąpione metodami wykorzystującymi fenoloftaleinę / nadtlenek wodoru i luminol .
Powiązane 4,4'-benzydyny
Różne pochodne 4,4'-benzydyny są produkowane na skalę przemysłową w skali od jednego do kilku tysięcy kilogramów rocznie, głównie jako prekursory barwników i pigmentów. Te instrumenty pochodne obejmują, w kolejności skali, następujące:
- 3,3'-Dichlorobenzydyna
- o -tolidyna , 2,2'-dimetylo-4,4'-benzydyna
- o- dianizydyna (2,2'-dimetoksy-4,4'-benzydyna, nr CAS 119-90-4, t.t. 133 °C)
- 3,3',4,4'-tetraaminodifenyl , prekursor włókna polibenzimidazolowego .
Bezpieczeństwo
Podobnie jak w przypadku niektórych innych amin aromatycznych, takich jak 2-naftyloamina , benzydyna została w znacznym stopniu wycofana ze stosowania w większości branż, ponieważ jest tak rakotwórcza. W sierpniu 2010 r. barwniki benzydynowe zostały umieszczone na liście substancji chemicznych budzących obawy amerykańskiej Agencji Ochrony Środowiska. Produkcja benzydyny była nielegalna w Wielkiej Brytanii od co najmniej 2002 r. i podlegała przepisom dotyczącym kontroli substancji niebezpiecznych dla zdrowia z 2002 r. (COSHH).