Cyklizyna - Cyclizine

Cyklizyna
Dane kliniczne
Nazwy handlowe	Marezine, Valoid, Nausicalm, inne
AHFS / Drugs.com	Informacje o narkotykach konsumenckich
; Kategoria ciąży
Drogi ; administracji	Doustnie , IM , IV
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Metabolizm	N- demetylowana do nieaktywnej norcyklizyny
Okres półtrwania eliminacji	20 godzin
Identyfikatory
	Nazwa IUPAC 1-benzhydrylo-4-metylo-piperazyna;
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA	100.001.314
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 18 H 22 N 2
Masa cząsteczkowa	266,388 g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
	UŚMIECH CN(CC1)CCN1C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
	InChI InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11- 17/h2-11,18H,12-15H2,1H3 ; Klucz: UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N ;
	(zweryfikować)

Cyclizine , sprzedawana pod wieloma markami, jest lekiem stosowanym w leczeniu i zapobieganiu nudnościom , wymiotom i zawrotom głowy z powodu choroby lokomocyjnej lub zawrotów głowy . Może być również stosowany w przypadku nudności po znieczuleniu ogólnym lub tych, które rozwinęły się po użyciu opioidów . Jest przyjmowany doustnie , do odbytu lub wstrzykiwany do żyły .

Częste działania niepożądane to senność, suchość w ustach, zaparcia i problemy z widzeniem. Poważniejsze skutki uboczne to niskie ciśnienie krwi i zatrzymanie moczu . Generalnie nie jest zalecany u małych dzieci lub osób z jaskrą . Cyklizyna wydaje się być bezpieczna podczas ciąży, ale nie została dobrze zbadana. Należy do rodziny leków antycholinergicznych i przeciwhistaminowych .

Cyklizyna została odkryta w 1947 roku. Znajduje się na Liście Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia . W Stanach Zjednoczonych jest dostępny bez recepty .

Zastosowania medyczne

Podstawowe zastosowania obejmują nudności , wymioty i zawroty głowy związane z chorobą lokomocyjną , zawroty głowy oraz pooperacyjne po podaniu znieczulenia ogólnego i opioidów . Czasami podaje się go w hyperemesis gravidarum , chociaż producent zaleca, aby unikać go w ciąży. Stosowanie poza licencją często występuje u specjalistów w szpitalach w celu leczenia pacjentów hospitalizowanych, którzy zostali poważnie odwodnieni w czasie ciąży. Stosowanie poza wskazaniami jest jako środek wzmacniający działanie opioidów/opiatów.

Lek Diconal jest połączeniem cyklizyny i opioidowego dipipanonu . Dipipanon jest substancją kontrolowaną według harmonogramu w USA.

Przeciwwskazania

Jego działanie przeciwmuskarynowe gwarantuje ostrożność u pacjentów z przerostem gruczołu krokowego , zatrzymaniem moczu lub jaskrą zamykającego się kąta . Choroba wątroby nasila jej działanie uspokajające.

Niekorzystne skutki

Często (ponad 10%) — senność , suchość w ustach .

Niezbyt często (od 1% do 10%) — ból głowy, zaburzenia psychoruchowe, zapalenie skóry i działania przeciwmuskarynowe, takie jak podwójne widzenie (podwójne widzenie), tachykardia , zaparcia , zatrzymanie moczu i zaburzenia żołądkowo-jelitowe.

Rzadko (mniej niż 1%) — reakcje nadwrażliwości ( skurcz oskrzeli , obrzęk naczynioruchowy , anafilaksja , wysypki i reakcje nadwrażliwości na światło ), objawy pozapiramidowe , zawroty głowy, splątanie, depresja, zaburzenia snu, drżenie , zaburzenia czynności wątroby i halucynacje .

Farmakologia

Cyklizyna jest piperazyny pochodną histaminy H _1, antagonistów receptora ( antyhistaminowy ) działania. Dokładny mechanizm działania w hamowaniu objawów choroby lokomocyjnej nie jest dobrze poznany. Może mieć wpływ bezpośrednio na układ przedsionkowy i na strefę wyzwalającą chemoreceptor . Cyklizyna wywiera ośrodkowe działanie antycholinergiczne ( przeciwmuskarynowe ).

Synteza

Cyklizynę, można wytworzyć przez metylowanie Eschweilera-Clarke'a w diphenylmethylpiperazine lub na drodze reakcji bromku benzhydrylo z 1-metylopiperazyną , w acetonitrylu, z wytworzeniem bromowodorek leku.

Historia

Cyklizyna została opracowana w amerykańskim oddziale firmy farmaceutycznej Burroughs Wellcome (dziś GlaxoSmithKline ) podczas badań naukowych obejmujących wiele leków z grupy antyhistaminowej. Cyklizyna została szybko odkryta klinicznie jako silny i długo działający środek przeciwwymiotny. Firma nazwała substancję – a dokładniej postać chlorowodorku cyklizyny, w której zwykle występuje – „chlorowodorkiem marezine” i zaczęła sprzedawać ją w Stanach Zjednoczonych pod nazwą handlową Marezine . Sprzedaż rozpoczęła się we Francji pod nazwą handlową Marzine w 1965 roku.

Substancja otrzymała więcej uznania, gdy NASA wybrała ją jako kosmiczny środek przeciwwymiotny podczas pierwszego zajętego lotu na Księżycu . Cyklizyna została wprowadzona do wielu krajów jako powszechny środek przeciwwymiotny. Jest to lek sprzedawany bez recepty w wielu krajach, ponieważ jest dobrze tolerowany, chociaż nie został zbyt wiele zbadany.

Społeczeństwo i kultura

Niektóre osoby używające metadonu rekreacyjnie łączą cyklizynę ze swoją dawką metadonu , połączenie, o którym wiadomo, że wywołuje silne efekty psychoaktywne . Był również używany rekreacyjnie ze względu na jego antycholinergiczne działanie w celu wywoływania halucynacji.

Był używany nielegalnie w wyścigach chartów do sabotowania wydajności psa.

Nazwy

W postaci tabletek chlorowodorku cyklizyny i roztworu mleczanu cyklizyny do wstrzykiwań domięśniowych lub dożylnych (nazwy marek: Valoid w Wielkiej Brytanii i RPA oraz Marezine, Marzine i Emoquil w USA). Cyklizyna była sprzedawana jako Bonine for Kids w USA, ale została przerwana w 2012 roku i zastąpiona meklizyną.