Dipropanoilomorfina - Dipropanoylmorphine
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Inne nazwy | Dipropanoilomorfina, dipropionylomorfina |
| Kod ATC | |
| Status prawny | |
| Status prawny | |
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.031.073 
|
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 23 H 27 N O 5 |
| Masa cząsteczkowa | 397,471 g · mol −1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
| (zweryfikować) | |
Dipropanoylmorphine ( Dipropionylmorphine w języku angielskim) jest opium pochodną zakresie 3,6-dipropanoyl estru z morfiną . Został opracowany w 1972 roku jako środek przeciwbólowy . W niektórych krajach jest rzadko stosowany jako alternatywa dla diamorfiny (heroiny) i morfiny w łagodzeniu silnego bólu, takiego jak ten spowodowany nieuleczalnym rakiem . Lek został po raz pierwszy zsyntetyzowany około 1875 roku w Wielkiej Brytanii wraz z wieloma innymi estrami morfiny, z których wszystkie były wówczas odłożone na półkę, z których niektóre zostały później opracowane, takie jak heroina (1898), acetylopropionylomorfina (1923), dibenzoilomorfina (1900 i / lub 1924) i tak dalej. Nazwa tego leku jest również podana jako 3,6-dipropanoilomorfina, a jej 6-mono-acetylowany homolog jest również dłużej działającym lekiem podobnym do heroiny, podobnie jak 3,6-diformylomorfina i 6-formylomorfina.
Dipropanoilomorfina, choć rzadko stosowana, jest uważana za bezpieczniejszą i mniej uzależniającą alternatywę dla morfiny . Badania i próby kliniczne porównujące dipropanoilomorfinę z morfiną przyniosły wyniki wskazujące na znacznie częstsze występowanie skutków ubocznych w przypadku morfiny. Depresja oddechowa, euforia , nadmierne uspokojenie i senność (tzw. Kiwanie głową przez rekreacyjnych użytkowników opioidów), zaparcia, zwężenie źrenic (wskazanie źrenic), nudności, bradykardia , zaburzenia zachowania oraz poważne fizyczne i psychiczne uzależnienie od morfiny jest bardziej prawdopodobne w przypadku stosowanie morfiny w porównaniu z dipropanoilomorfiną.
Dipropanoilomorfina działa nieco wolniej niż diamorfina i morfina, ale jest trwalsza i nieco silniejsza wagowo ze względu na wyższą lipofilowość. Efekty uboczne są na ogół stosunkowo łagodne w przypadku opioidów o podobnym profilu do morfiny / heroiny i typowych dla innych opioidów . Najczęstsze działania niepożądane związane ze stosowaniem dipropanoilomorfiny to świąd , nudności i depresja oddechowa .
Dipropanoilomorfinę wytwarza się w reakcji morfiny z bezwodnikiem propionowym , w sposób analogiczny do wytwarzania heroiny w reakcji morfiny z bezwodnikiem octowym .
Chociaż bezwodnik octowy jest substancją chemiczną objętą ograniczeniami na całym świecie ze względu na jego potencjalne zastosowanie w produkcji heroiny z morfiny na nielegalny rynek, jest on używany w ogromnych ilościach w przemyśle chemicznym do produkcji narkotyków, takich jak aspiryna . Jednak bezwodnik propanowy jest znacznie rzadziej stosowany. Chociaż jest używany do produkcji szeregu farmaceutyków, żaden z nich nie jest produkowany w prawie tak dużych ilościach, a sprzedaż bezwodnika propionowego w ilościach większych niż jeden gram musi być zgłaszana w wielu krajach ze względu na jego potencjalne zastosowanie do wytwarzania typu fentanylu. syntetyczne opiaty.