Fenantren - Phenanthrene
|
|
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Fenantren |
|
| Inne nazwy
Tricyklo[8.4.0.0 2,7 ]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaen
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 1905428 | |
| CZEBI | |
| ChemSpider | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.001.437 
|
| Numer WE | |
| 28699 | |
| KEGG | |
| Siatka | C031181 |
|
Identyfikator klienta PubChem
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 14 H 10 | |
| Masa cząsteczkowa | 178,234 g·mol -1 |
| Wygląd zewnętrzny | Bezbarwne ciało stałe |
| Gęstość | 1,18 g / cm 3 |
| Temperatura topnienia | 101°C (214°F; 374 K) |
| Temperatura wrzenia | 332 ° C (630 ° F; 605 K) |
| 1,6 mg/l | |
| -127,9 x 10 -6 cm 3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Temperatura zapłonu | 171 ° C (340 ° F; 444 K) |
| Struktura | |
| C 2v | |
| 0 D | |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
 zweryfikuj ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje do infoboksu | |
Fenantren policykliczne węglowodory aromatyczne (PAH) o wzorze C 14 H 10 , składający się z trzech skondensowanych benzenowych pierścieni. Jest to bezbarwne, podobne do kryształu ciało stałe, ale może również wydawać się żółte. Fenantren jest wykorzystywany do produkcji barwników, tworzyw sztucznych i pestycydów, materiałów wybuchowych i leków. Jest również używany do wytwarzania kwasów żółciowych, cholesterolu i sterydów.
Fenantren występuje naturalnie, a także jest substancją chemiczną wytworzoną przez człowieka. Zazwyczaj ludzie są narażeni na fenantren poprzez wdychanie dymu papierosowego, ale istnieje wiele dróg narażenia. Badania na zwierzętach wykazały, że fenantren jest potencjalnym czynnikiem rakotwórczym. Jednak według IARC nie jest to zidentyfikowane jako prawdopodobny, możliwy lub potwierdzony czynnik rakotwórczy u ludzi.
Trzy skondensowane pierścienie fenantrenu są ustawione pod kątem, jak w fenacenach , a nie prosto, jak w acenach . Związek ze szkieletem fenantrenowym i azotami w pozycjach 4 i 5 jest znany jako fenantrolina .
Chemia
Fenantren jest prawie nierozpuszczalny w wodzie, ale jest rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych o niskiej polarności, takich jak toluen , czterochlorek węgla , eter , chloroform , kwas octowy i benzen .
Synteza -fenantreno Bardhan-Sengupta to klasyczny sposób, aby fenantrenów.
Proces ten obejmuje elektrofilowe podstawienie aromatyczne przy użyciu związanej grupy cykloheksanolowej przy użyciu pięciotlenku difosforu , który zamyka centralny pierścień na istniejącym pierścieniu aromatycznym. Odwodornienie za pomocą selenu przekształca również pozostałe pierścienie w aromatyczne. Aromatyzacja pierścieni sześcioczłonowych przez selen nie jest do końca poznana, ale wytwarza H 2 Se.
Fenantren można również otrzymać fotochemicznie z niektórych diarylotenów .
Reakcje fenantrenu zwykle występują w pozycjach 9 i 10, w tym:
- Utlenianie organiczne do fenantrenechinonu kwasem chromowym
- Redukcja organiczna do 9,10-dihydrofenantrenu gazowym wodorem i niklem Raneya
- Halogenowanie elektrofilowe do 9-bromofenantrenu z bromem
- Sulfonowanie aromatyczne do kwasów 2 i 3-fenantrenosulfonowych kwasem siarkowym
- Ozonoliza do difenyloaldehydu
Formy kanoniczne
Fenantren jest bardziej stabilny niż jego liniowy izomer antracen . Klasyczne i dobrze ugruntowane wyjaśnienie opiera się na zasadzie Clara . Nowatorska teoria powołuje się na tak zwane stabilizujące wiązania wodorowo-wodorowe między atomami wodoru C4 i C5.
Zdarzenia naturalne
Ravatite to naturalny minerał składający się z fenantrenu. Występuje w niewielkich ilościach wśród kilku spalarni węgla. Ravatite reprezentuje niewielką grupę minerałów organicznych.
W roślinach
Zobacz też
Bibliografia
Linki zewnętrzne
- Fenantren na scorecard.org