Kwas fenylooctowy - Phenylacetic acid
|
|
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Preferowana nazwa IUPAC
Kwas fenylooctowy |
|
|
Systematyczna nazwa IUPAC
Kwas fenyloetanowy |
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 1099647 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Karta informacyjna ECHA |
100,002,862 
|
| Numer WE | |
| 68976 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| Numer RTECS | |
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 8 H 8 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 136,15 g / mol |
| Gęstość | 1,0809 g / cm 3 |
| Temperatura topnienia | 76 do 77 ° C (169 do 171 ° F; 349 do 350 K) |
| Temperatura wrzenia | 265,5 ° C (509,9 ° F; 538,6 K) |
| 15 g / l | |
| Kwasowość (p K a ) | 4,31 (H 2 O) |
| -82,72 · 10-6 cm 3 / mol | |
| Zagrożenia | |
| Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa | Zewnętrzna karta charakterystyki |
| Piktogramy GHS |
 
|
| Hasło ostrzegawcze GHS | Niebezpieczeństwo |
| H318 , H319 | |
| P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 , P337 + 313 | |
| NFPA 704 (ognisty diament) | |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Kwasu benzoesowego , kwasu fenylopropionowego , kwasu cynamonowego |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 zweryfikować ( co to jest ?)
  |
|
| Referencje Infobox | |
Kwas fenylooctowy ( PAA ; sprzężona zasada fenylooctanu ), znany również pod różnymi synonimami , jest związkiem organicznym zawierającym fenylową grupę funkcyjną i grupę funkcyjną kwasu karboksylowego . Jest to białe ciało stałe o silnym zapachu przypominającym miód . Endogeneously , to katabolitem od fenyloalaniny . Jako substancja chemiczna dostępna w handlu , ponieważ może być wykorzystywana do nielegalnej produkcji fenyloacetonu (używanego do produkcji podstawionych amfetamin ), podlega kontroli w krajach, w tym w Stanach Zjednoczonych i Chinach .
Nazwy
Synonimy obejmują kwas α-toluilowy , kwas fenylooctowy , kwas alfa tolylic , 2-fenylooctowy i kwas p-fenylooctowy .
Występowanie
Stwierdzono, że kwas fenylooctowy jest aktywną auksyną (rodzaj hormonu roślinnego ), występującą głównie w owocach . Jednak jego działanie jest znacznie słabsze niż działanie podstawowej cząsteczki auksyny kwasu indolo-3-octowego . Ponadto cząsteczka jest naturalnie wytwarzana przez gruczoł metapleuralny większości gatunków mrówek i stosowana jako środek przeciwbakteryjny. Jest również produktem utleniania fenetyloaminy u ludzi w następstwie metabolizmu przez oksydazę monoaminową, a następnie metabolizmu produktu pośredniego, fenyloacetaldehydu , przez enzym dehydrogenazę aldehydową ; te enzymy znajdują się również w wielu innych organizmach.
Przygotowanie
Związek ten można wytwarzać przez hydrolizę z cyjanku benzylu :
Aplikacje
Fenylooctowego występujący w perfum , ponieważ posiada miodu -jak zapach nawet przy niskich stężeniach . Jest również używany do produkcji penicyliny G i produkcji diklofenaku . Jest również stosowany w leczeniu hiperamonemii typu II w celu zmniejszenia ilości amoniaku w krwiobiegu pacjenta poprzez tworzenie fenyloacetylo-CoA, który następnie reaguje z glutaminą bogatą w azot, tworząc fenyloacetyloglutaminę . Związek ten jest następnie wydalany z organizmu pacjenta. Jest również używany do nielegalnej produkcji fenyloacetonu , który jest używany do produkcji metamfetaminy .
Sól sodowa kwasu fenylooctowego, fenylooctan sodu, jest stosowana jako lek farmakoterapeutyczny do leczenia zaburzeń cyklu mocznikowego , w tym jako lek złożony fenylooctan sodu / benzoesan sodu (Ammonul).
Kwas fenylooctowy jest stosowany do wytwarzania kilku leków farmaceutycznych, w tym kamylofiny , bendazolu , triafunginy , fenacemidu , lorkainidu , fenindionu i cyklopentolanu .