Terbutalina - Terbutaline

Terbutalina

Terbutalina (na górze) i ( R )-(-)-terbutalina (na dole)
Dane kliniczne
AHFS / Drugs.com	Monografia
MedlinePlus	a682144
Kategoria ciąży
Drogi administracji	Doustna ( tabletki , roztwór doustny ), wziewna ( DPI , roztwór do nebulizacji ), SQ
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Wiązanie białek	25%
Metabolizm	przewód pokarmowy (doustny), wątroba; CYP450: nieznany
Okres półtrwania eliminacji	11-16 godzin
Wydalanie	mocz 90% (60% niezmieniony), żółć/kał
Identyfikatory
Nazwa IUPAC ( RS )-5-[2-( tert- Butyloamino)-1-hydroksyetylo]benzeno-1,3-diol
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA	100.041.244
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 12 H 19 N O 3
Masa cząsteczkowa	225,288  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
Chiralność	Mieszanka racemiczna
UŚMIECH Oc1cc(cc(O)c1)C(O)CNC(C)(C)C
InChI InChI=1S/C12H19NO3/c1-12(2,3)13-7-11(16)8-4-9(14)6-10(15)5-8/h4-6,11,13-16H, 7H2,1-3H3 n Klucz:XWTYSIMOBUGWOL-UHFFFAOYSA-N n
nTak (co to jest?) (zweryfikuj)

Terbutalina , sprzedawane pod markami Bricanyl i Marex m.in. jest β ₂ agonista receptora adrenergicznego , używane jako „doraźnej” inhalator w leczeniu astmy objawy i jak tokolitycznego (anty skurczu leków) do opóźnienia porodu przedwczesnego na górę do 48 godzin. Ten czas można następnie wykorzystać na podanie matce zastrzyków sterydowych, które pomagają w osiągnięciu dojrzałości płuc płodu i zmniejszają powikłania wcześniactwa. Nie należy go stosować w celu zapobiegania porodowi przedwczesnemu lub opóźniania porodu o więcej niż 48–72 godziny. W lutym 2011 r. Agencja ds. Żywności i Leków zaczęła wymagać ostrzeżenia czarnej skrzynki na etykiecie leku. Kobiety w ciąży nie powinny otrzymywać zastrzyków z terbutaliny w celu zapobiegania porodowi przedwczesnemu lub do długoterminowego (powyżej 48-72 godzin) leczenia porodu przedwczesnego i nie powinny otrzymywać doustnej terbutaliny w celu zapobiegania lub leczenia przedwczesnego porodu. poród „z powodu możliwości poważnych wewnętrznych problemów z sercem i śmierci”.

Został opatentowany w 1966 roku, a do użytku medycznego wszedł w 1970 roku. Znajduje się na Liście Podstawowych Leków Światowej Organizacji Zdrowia .

Zastosowania medyczne

Terbutalina jest stosowana jako szybko działający lek rozszerzający oskrzela (często stosowany w krótkotrwałym leczeniu astmy) oraz jako środek tokolityczny opóźniający przedwczesny poród .

W leczeniu astmy wziewna forma terbutaliny zaczyna działać w ciągu 15 minut i może trwać do 6 godzin. Jest również sprzedawany jako roztwór do wstrzykiwań, tabletka doustna i syrop (w połączeniu z gwajafenezyną ).

Terbutalina jest lekiem kategorii C w ciąży i jest przepisywana w celu powstrzymania skurczów. Po udanej tokolizie dożylnej istnieje niewiele dowodów na to, że doustna terbutalina jest skuteczna. Terbutalina jako leczenie przedwczesnego porodu jest pozarejestracyjnym zastosowaniem niezatwierdzonym przez amerykańską FDA , która ostrzegała, że ​​doustna terbutalina nie jest skuteczna i może powodować poważne problemy z sercem lub śmierć, a podczas wstrzykiwania terbutalina może być stosowana do przedwczesnego porodu w nagłych wypadkach sytuacji w warunkach szpitalnych, powinien być używany tylko przez krótki czas.

Skutki uboczne

• Dorosły — tachykardia , lęk , nerwowość , drżenie , ból głowy , hiperglikemia , hipokaliemia , niedociśnienie i rzadko obrzęk płuc .
• Płód — tachykardia i hipoglikemia .

Farmakologia

Trzeciorzędową grupą butylową w terbutalina czyni go bardziej selektywny beta ₂ receptorów . Ponieważ w pozycji 4 pierścienia benzenowego nie ma grupy hydroksylowej, cząsteczka jest mniej podatna na metabolizm przez enzym katecholo- O- metylotransferazę .

Chemia

Terbutalina jest syntetyzowany przez bromowanie 3,5-dibenzyloksy acetofenonu w 3,5-dibenzyloxybromoacetophenone, który poddaje się reakcji z N - benzylo - N - tert -butyloaminy, dając pośredni keton. Redukcja tego produktu za pomocą H₂ nad Pd/C prowadzi do terbutaliny.

Stereochemia

Terbutalina zawiera stereocentrum i składa się z dwóch enancjomerów. Jest to racemat , czyli mieszanina 1:1 postaci (R) i (S):

Enancjomery terbutaliny
(R)-terbutalina	(S)-terbutalina

Społeczeństwo i kultura

lekkoatletyka

Podobnie jak w przypadku wszystkich agonistów receptora β2-adrenergicznego, terbutalina znajduje się na liście zabronionych leków Światowej Agencji Antydopingowej , z wyjątkiem podawania wziewnego, po uprzednim uzyskaniu Wyjątku dla Celów Terapeutycznych (TUE).

Nazwy marek

Nazwy marek to Bronclyn, Brethine, Bricanyl, Brethaire, Marex i Terbulin.

Bibliografia