tert -alkohol amylowy - tert-Amyl alcohol

Alkohol *tert-* amylowy
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC 2-metylobutan-2-ol
	Inne nazwy 2-metylo-2-butanol, ; tert -amyl alkohol ; t -Amylol ; TAA ; tert -pentylo Alkohol ; 2-metylo-2-butylowy ; t -Pentylol ; amylenu hydrat ; Dimethylethylcarbinol
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
Odniesienie Beilsteina	1361351
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100.000.827
Numer WE
KEGG
Siatka	tert-amyl + alkohol
PubChem CID
Numer RTECS
UNII
Numer ONZ	1105
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI = 1S / C5H12O / c1-4-5 (2,3) 6 / h6H, 4H2,1-3H3 Klucz: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N ;
	UŚMIECHY CCC (C) (C) O ;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 5 H 12 O
Masa cząsteczkowa	88,150 g · mol −1
Wygląd	Bezbarwna ciecz
Zapach	Kamforowy
Gęstość	0,805 g / cm -3
Temperatura topnienia	-9 ° C; 16 ° F; 264 K
Temperatura wrzenia	Od 101 do 103 ° C; Od 214 do 217 ° F; 374 do 376 K
Rozpuszczalność w wodzie	120 g · dm -3
Rozpuszczalność	rozpuszczalny w wodzie, benzenie , chloroformie , eterze dietylowym i etanolu
log P	Stosunek objętości 1,0950,5: 1
Ciśnienie pary	1,6 kPa (przy 20 ° C)
Podatność magnetyczna (χ)	−7,09 × 10 −5 cm 3 / mol
Współczynnik załamania ( n D )	1.405
Lepkość	4,4740 mPa · s (przy 298,15 K )
Termochemia
; Entropia trzonowa standardowa ( S o 298 )	229,3 JK −1 mol −1
Standardowa entalpia ; tworzenia (Δ f H ⦵ 298 )	−380,0 do −379,0 kJ mol −1
Standardowa entalpia ; spalania (Δ c H ⦵ 298 )	−3,3036 do −3,3026 MJ mol −1
Zagrożenia
Arkusz danych dotyczących bezpieczeństwa	hazard.com
Piktogramy GHS
Hasło ostrzegawcze GHS	Niebezpieczeństwo
Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia GHS	H225 , H315 , H332 , H335
Zwroty wskazujące środki ostrożności GHS	P210 , P261
NFPA 704 (ognisty diament)	1 3 0
Temperatura zapłonu	19 ° C (66 ° F, 292 K)
samozapłonu ; temperatura	437 ° C (819 ° F, 710 K)
Granice wybuchowości	9%
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	zweryfikować ( co to jest ?)
	Referencje Infobox

Alkohol tert- amylowy ( TAA ) lub 2-metylobutan-2-ol ( 2M2B ) to rozgałęziony pentanol .

Historycznie TAA był używany jako środek znieczulający, a ostatnio jako lek rekreacyjny . TAA głównie pozytywny allosteryczny modulator GABA _A receptorów w taki sam sposób, jak etanol . Skutki TAA i etanolu są podobne.

TAA to bezbarwna ciecz o palącym smaku i nieprzyjemnym zapachu zbliżonym do paraldehydu z nutą kamfory . TAA pozostaje w postaci cieczy w temperaturze pokojowej, co czyni go użytecznym alternatywnym rozpuszczalnikiem dla alkoholu tert -butylowego .

Produkcja

TAA jest wytwarzany głównie przez uwodnienie 2-metylo-2-butenu w obecności kwasowego katalizatora .

Występowanie naturalne

Alkohole fuzlowe, takie jak TAA, są produktami ubocznymi fermentacji zbóż i dlatego w wielu napojach alkoholowych obecne są śladowe ilości TAA. Ślady TAA wykryto w innych produktach spożywczych, takich jak smażony boczek , maniok i herbata rooibos .

Historia

Od około 1880 do 1950 roku TAA był używany jako środek znieczulający o współczesnej nazwie wodzian amylenu , ale był rzadko używany wyłącznie ze względu na istnienie bardziej skutecznych leków. W latach trzydziestych XX wieku TAA był używany głównie jako rozpuszczalnik do podstawowego środka znieczulającego, tribromoetanolu (TBE). Podobnie jak chloroform , KZM jest toksyczny dla wątroby, więc stosowanie takich roztworów u ludzi spadło w latach czterdziestych XX wieku. Roztwory TBE-TAA pozostawały w użyciu jako krótko działające środki znieczulające dla myszy laboratoryjnych i szczurów . Takie rozwiązania są czasami nazywane Avertin , co było marką dla obecnie wycofywanego rozwiązania TAA i TBE o stosunku objętości 0,5: 1 wyprodukowanego przez Winthrop Laboratories . Obecnie TAA znalazła zastosowanie jako narkotyk rekreacyjny .

Zastosowanie i efekty

Spożycie lub wdychanie TAA powoduje euforię , działanie uspokajające , nasenne i przeciwdrgawkowe podobne do etanolu . Po spożyciu działanie TAA może rozpocząć się w ciągu około 30 minut i może trwać do 1–2 dni. 2–4 gramy TAA powodują utratę przytomności. Około 100 g etanolu wywołuje podobny poziom utraty przytomności.

Przedawkowanie i toksyczność

Najmniejsza znana dawka TAA, która zabiła człowieka, to 30 ml.

Przedawkowanie wywołuje objawy podobne do zatrucia alkoholem i stanowi nagły przypadek medyczny ze względu na właściwości uspokajające / depresyjne, które przejawiają się w przedawkowaniu jako potencjalnie śmiertelna depresja oddechowa . Przedawkowanie może spowodować nagłą utratę przytomności, jednoczesną kwasicę oddechową i metaboliczną , szybkie bicie serca , podwyższone ciśnienie krwi , zwężenie źrenic , śpiączkę , depresję oddechową i śmierć. Doustna LD ₅₀ u szczurów wynosi 1 g / kg. Podskórnie LD ₅₀ u myszy wynosi 2,1 g / kg.

Metabolizm

U szczurów TAA jest metabolizowany głównie na drodze glukuronidacji , a także utleniania do 2-metylo-2,3-butanodiolu . Jest prawdopodobne, że ta sama ścieżka występuje u ludzi, chociaż starsze źródła sugerują, że TAA jest wydalany w postaci niezmienionej.

TAA utlenia się do 2-metylo-2,3-butanodiolu.

Stosowanie TAA nie może zostać wykryte za pomocą ogólnych testów etanolu ani innych zwykłych testów narkotykowych. Jego użycie można wykryć w próbce krwi lub moczu za pomocą chromatografii gazowej - spektrometrii mas do 48 godzin po spożyciu.

Zobacz też

Bibliografia

^ ^a ^b Lomte, SB; Bawa, MJ; Lande, MK; Arbad, BR (2009). „Gęstości i lepkości dwuskładnikowych ciekłych mieszanin 2-butanonu z alkoholami rozgałęzionymi o temperaturze (293,15 do 313,15) K”. Journal of Chemical & Engineering Data . 54 : 127–130. doi : 10.1021 / je800571y .
^ Haynes, William M .; Lide, David R .; Bruno, Thomas J. (2014). „Sekcja 3 - Stałe fizyczne związków organicznych”. CRC Handbook of Chemistry and Physics, wydanie 95 (wyd. 95). CRC Press. p. 362. ISBN 9781482208689 . OCLC 908078665 .
^ ^a ^b ^c ^d Adriani, John (1962). The Chemistry and Physics of Anesthesia (2nd ed.). Illinois: Thomas Books. pp. 273–274. ISBN 9780398000110 .
^ ^a ^b Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (październik 2016). "Picie" Wódki "czyli wódki - to jest pytanie". Toksykologia in vitro . 36 : 66–70. doi : 10.1016 / j.tiv.2016.07.009 . ISSN 1879-3177 . PMID 27448500 .
^ Martin, J (2004). „Wpływ utlenionych dodatków do paliw i ich metabolitów na funkcję receptora kwasu γ-aminomasłowego A (GABA A ) w synaptoneurosomach mózgu szczura”. Listy toksykologiczne . 147 (3): 209–217. doi : 10.1016 / j.toxlet.2003.10.024 . PMID 15104112 .
^ O'Neil, Maryadele J., wyd. (2006). The Merck index (14th ed.). Merck. p. 1232. ISBN 9780911910001 . OCLC 70882070 .
^ ^a ^b Brandenberger, Hans; Maes, Robert AA (1997). Analitical Toxicology for Clinical, Forensic and Pharmaceutical Chemists . Berlin: W. de Gruyter. s. 400–401. ISBN 978-3110107319 . OCLC 815506841 .
^ Yandell, DW; et al. (1888). „Wodzian amylenu, nowy środek nasenny” . American Practitioner and News . 5 : 88–98.
^ Papa, Anthony J. (2004). „Alkohole amylowe”. Kirk – Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (wyd. 5). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. doi : 10.1002 / 0471238961.0113251216011601.a01.pub2 . ISBN 9780471238966 .
^ Gould, George M .; Scott, Richard JE (1919). Słownik medyczny lekarza . P. Blakistona. p. 50 . Źródło 2018-07-27 .
^ Ho, C.-T .; Lee, K.-N .; Jin, Q.-Z. (1983). „Izolacja i identyfikacja lotnych związków smakowych w smażonym boczku”. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 31 (2): 336. doi : 10.1021 / jf00116a038 . ISSN 0021-8561 .
^ Dougan, J .; Robinson, JM; Sumar, S .; Howard, GE; Coursey, DG (1983). „Niektóre składniki aromatyzujące manioku i przetworzonych produktów z manioku”. Journal of the Science of Food and Agriculture . 34 (8): 874. doi : 10.1002 / jsfa.2740340816 . ISSN 1097-0010 .
^ Habu, Tsutomu; Flath, Robert A .; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1 marca 1985). „Lotne składniki herbaty Rooibos ( Aspalathus linearis )”. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 33 (2): 249–254. doi : 10.1021 / jf00062a024 . ISSN 0021-8561 .
^ Meyer, Robert E .; Fish, Richard E. (listopad 2005). „Przegląd znieczulenia tribromoetanolem do produkcji myszy i szczurów poddanych inżynierii genetycznej”. Zwierzę laboratoryjne . 34 (10): 47–52. doi : 10.1038 / laban1105-47 . ISSN 0093-7355 . PMID 16261153 . S2CID 21759580 .
^ Lewis, Robert Alan (1998). Słownik toksykologii Lewisa . Boca Raton, Floryda: CRC Press. s. 45 . ISBN 978-1566702232 . OCLC 35269968 .
^ ^a ^b ^c "2-METYL-2-BUTANOL - Baza danych National Library of Medicine HSDB" . www.toxnet.nlm.nih.gov . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2018-03-08 . Źródło 2018-04-08 .
^ ^a ^b Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (wrzesień 2014). „Ostre zatrucie alkoholem tert- amylowym - opis przypadku”. Forensic Science International . 242 : e31 – e33. doi : 10.1016 / j.forsciint.2014.07.020 . ISSN 1872-6283 . PMID 25112153 .
^ Soehring, K .; Frey, HH; Endres, G. (1955). „Relacje między konstytucją a efektem trzeciorzędowych alkoholi”. Arzneimittel-Forschung . 5 (4): 161–165. PMID 14389140 .
^ Collins, AS; Sumner, SC; Borghoff, SJ; Medinsky, MA (1999). „Fizjologiczny model tert -amyl i eteru metylowo -tert -amyl alkoholu: testowanie hipotez konstrukcji modelu” . Nauki toksykologiczne . 49 (1): 15–28. doi : 10.1093 / toxsci / 49.1.15 . PMID 10367338 .

[prop-1] Lomte, SB; Bawa, MJ; Lande, MK; Arbad, BR (2009). „Gęstości i lepkości dwuskładnikowych ciekłych mieszanin 2-butanonu z alkoholami rozgałęzionymi o temperaturze (293,15 do 313,15) K”. Journal of Chemical & Engineering Data . 54 : 127–130. doi : 10.1021 / je800571y .

[:crc-2] Haynes, William M .; Lide, David R .; Bruno, Thomas J. (2014). „Sekcja 3 - Stałe fizyczne związków organicznych”. CRC Handbook of Chemistry and Physics, wydanie 95 (wyd. 95). CRC Press. p. 362. ISBN 9781482208689 . OCLC 908078665 .

[adriani-3] Adriani, John (1962). The Chemistry and Physics of Anesthesia (2nd ed.). Illinois: Thomas Books. pp. 273–274. ISBN 9780398000110 .

[:1-4] Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (październik 2016). "Picie" Wódki "czyli wódki - to jest pytanie". Toksykologia in vitro . 36 : 66–70. doi : 10.1016 / j.tiv.2016.07.009 . ISSN 1879-3177 . PMID 27448500 .

[5] Martin, J (2004). „Wpływ utlenionych dodatków do paliw i ich metabolitów na funkcję receptora kwasu γ-aminomasłowego A (GABA A ) w synaptoneurosomach mózgu szczura”. Listy toksykologiczne . 147 (3): 209–217. doi : 10.1016 / j.toxlet.2003.10.024 . PMID 15104112 .

[6] O'Neil, Maryadele J., wyd. (2006). The Merck index (14th ed.). Merck. p. 1232. ISBN 9780911910001 . OCLC 70882070 .

[:5-7] Brandenberger, Hans; Maes, Robert AA (1997). Analitical Toxicology for Clinical, Forensic and Pharmaceutical Chemists . Berlin: W. de Gruyter. s. 400–401. ISBN 978-3110107319 . OCLC 815506841 .

[8] Yandell, DW; et al. (1888). „Wodzian amylenu, nowy środek nasenny” . American Practitioner and News . 5 : 88–98.

[:4-9] Papa, Anthony J. (2004). „Alkohole amylowe”. Kirk – Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (wyd. 5). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. doi : 10.1002 / 0471238961.0113251216011601.a01.pub2 . ISBN 9780471238966 .

[GouldScott1919-10] Gould, George M .; Scott, Richard JE (1919). Słownik medyczny lekarza . P. Blakistona. p. 50 . Źródło 2018-07-27 .

[11] Ho, C.-T .; Lee, K.-N .; Jin, Q.-Z. (1983). „Izolacja i identyfikacja lotnych związków smakowych w smażonym boczku”. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 31 (2): 336. doi : 10.1021 / jf00116a038 . ISSN 0021-8561 .

[12] Dougan, J .; Robinson, JM; Sumar, S .; Howard, GE; Coursey, DG (1983). „Niektóre składniki aromatyzujące manioku i przetworzonych produktów z manioku”. Journal of the Science of Food and Agriculture . 34 (8): 874. doi : 10.1002 / jsfa.2740340816 . ISSN 1097-0010 .

[13] Habu, Tsutomu; Flath, Robert A .; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1 marca 1985). „Lotne składniki herbaty Rooibos ( Aspalathus linearis )”. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 33 (2): 249–254. doi : 10.1021 / jf00062a024 . ISSN 0021-8561 .

[:0-14] Meyer, Robert E .; Fish, Richard E. (listopad 2005). „Przegląd znieczulenia tribromoetanolem do produkcji myszy i szczurów poddanych inżynierii genetycznej”. Zwierzę laboratoryjne . 34 (10): 47–52. doi : 10.1038 / laban1105-47 . ISSN 0093-7355 . PMID 16261153 . S2CID 21759580 .

[15] Lewis, Robert Alan (1998). Słownik toksykologii Lewisa . Boca Raton, Floryda: CRC Press. s. 45 . ISBN 978-1566702232 . OCLC 35269968 .

[:3-16] "2-METYL-2-BUTANOL - Baza danych National Library of Medicine HSDB" . www.toxnet.nlm.nih.gov . Zarchiwizowane od oryginału w dniu 2018-03-08 . Źródło 2018-04-08 .

[:2-17] Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (wrzesień 2014). „Ostre zatrucie alkoholem tert- amylowym - opis przypadku”. Forensic Science International . 242 : e31 – e33. doi : 10.1016 / j.forsciint.2014.07.020 . ISSN 1872-6283 . PMID 25112153 .

[18] Soehring, K .; Frey, HH; Endres, G. (1955). „Relacje między konstytucją a efektem trzeciorzędowych alkoholi”. Arzneimittel-Forschung . 5 (4): 161–165. PMID 14389140 .

[pmid10367338-19] Collins, AS; Sumner, SC; Borghoff, SJ; Medinsky, MA (1999). „Fizjologiczny model tert -amyl i eteru metylowo -tert -amyl alkoholu: testowanie hipotez konstrukcji modelu” . Nauki toksykologiczne . 49 (1): 15–28. doi : 10.1093 / toxsci / 49.1.15 . PMID 10367338 .

Languages

In other projects