Molindon - Molindone
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Wymowa | / M oʊ l ɪ n d oʊ n / moh- LIN -dohn |
| Nazwy handlowe | Moban |
| AHFS / Drugs.com | Informacje o narkotykach konsumenckich |
| MedlinePlus | a682238 |
Kategoria ciąży |
|
| Drogi administracji |
Doustnie ( tabletki ) |
| Klasa leków | Typowy lek przeciwpsychotyczny |
| Kod ATC | |
| Status prawny | |
| Status prawny | |
| Dane farmakokinetyczne | |
| Metabolizm | Wątrobiany |
| Okres półtrwania eliminacji | 1,5 godziny |
| Wydalanie | Drobne, nerkowe i kałowe |
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| IUPHAR/BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.254.109 
|
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 16 H 24 N 2 O 2 |
| Masa cząsteczkowa | 276,380 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
  (co to jest?) (zweryfikuj)
| |
Molindone , sprzedawany pod marką Moban , jest lekiem przeciwpsychotycznym stosowanym w Stanach Zjednoczonych w leczeniu schizofrenii . Działa poprzez blokowanie działania dopaminy w mózgu, co prowadzi do zmniejszenia objawów psychozy. Po podaniu doustnym szybko się wchłania.
Czasami jest opisywany jako typowy lek przeciwpsychotyczny , a czasami jako atypowy lek przeciwpsychotyczny .
Molindone został przerwany przez pierwotnego dostawcę Endo Pharmaceuticals 13 stycznia 2010 roku.
Dostępność i marketing w USA
Po wyprodukowaniu, a następnie wycofaniu przez Core Pharma w latach 2015-2017, Molindone jest ponownie dostępny w Epic Pharma od grudnia 2018 roku.
Niekorzystne skutki
Profil działań niepożądanych molindonu jest podobny do innych typowych leków przeciwpsychotycznych. Jednak w przeciwieństwie do większości leków przeciwpsychotycznych, stosowanie molindonu wiąże się z utratą wagi.
Chemia
Synteza
Kondensacja oksyminoketonu 2 (z nitrozowania 3-pentanonu) z cykloheksano-1,3-dionem ( 1 ) w obecności cynku i kwasu octowego prowadzi bezpośrednio do częściowo zredukowanej pochodnej indolu 6 . Transformację można zracjonalizować przyjmując jako pierwszy etap redukcję 2 do odpowiedniego α-aminoketonu. Dodanie koniugatu aminy do 1, a następnie eliminacja wodorotlenku (w postaci wody) dałoby ene-aminoketon 3 . Ten enaminowy mogą być uznane za w równowadze tautomerycznej z iminy 4 . Kondensacja aldolowa grupy karbonylowej łańcucha bocznego z podwójnie aktywowaną grupą metylenową pierścienia prowadziłaby następnie do cyklizacji do pirolu 5 ; prosta transformacja tautomeryczna dałaby wtedy obserwowany produkt. Mannicha reakcji z 6 z formaldehydem i morfoliny daje molindonu uspokajający ( 7 ).