3α-Androstanodiol - 3α-Androstanediol

3α-Androstanodiol
Nazwy
	Preferowana nazwa IUPAC (1 S , 3aR S , 3b R 5a S , 7 R , 9a S , 9b S , 11 S ) -9a, 11-Dimethylhexadecahydro-1 H -cyklopenta [ ] fenantren-1,7-diol,
	Inne nazwy Hombreol, 5α-androstan-3α,17β-diol
Identyfikatory
Numer CAS
Model 3D ( JSmol )
CZEBI
ChemSpider
Karta informacyjna ECHA	100.015.862
Identyfikator klienta PubChem
UNII
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
	InChI InChI=1S/C19H32O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8- 16(14)18/h12-17,20-21H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Klucz: CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARSA-N ; InChI=1/C19H32O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8- 16(14)18/h12-17,20-21H,3-11H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Klucz: CBMYJHIOYJEBSB-KHOSGYARBM ;
	UŚMIECH C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CC[C@H]4C[C@H](O)CC[C@@]43C)[C@@H]1CC[ C@@H]2O;
Nieruchomości
Wzór chemiczny	C 19 H 32 O 2
Masa cząsteczkowa	292.463 g·mol -1
	O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Referencje do infoboksu

3α-androstanodiol znany również jako 5α-androstan-3a, 17p-diolu , a czasami skracane w literaturze 3a-diolu , jest endogenny hormon steroidowy i neurosteroid i metabolit od androgenów jak dihydrotestosteron (DHT).

Aktywność biologiczna

Jako neurosteroid, działa jako silny pozytywny allosteryczne modulatora z GABA _A receptorem , a okazało się mieć nagradzanie , przeciwlękowe , pro-płciowego oraz przeciwdrgawkowe działanie. Ponieważ wiadomo, że androgeny, takie jak testosteron i DHT, mają wiele takich samych efektów jak 3α-diol i są przekształcane w niego in vivo , uważa się, że związek ten może częściowo odpowiadać za te efekty.

W stosunku do swojego izomeru 3β-androstanodiolu , który jest silnym estrogenem , 3α-androstanodiol ma znacznie niższe, aczkolwiek nadal znaczące powinowactwo do receptorów estrogenowych , z kilkukrotną preferencją dla ERβ nad ERα . Ma około 0,07% i 0,3% powinowactwa z estradiolem w odpowiednio ERα i ERβ,.

Ten diagram ilustruje szlaki metaboliczne zaangażowane w metabolizm DHT u ludzi. Oprócz przemian przedstawionych na schemacie sprzęganie (np siarczanowanie i glukuronidacji ) występuje w DHT i metabolitów , które mają jeden lub więcej dostępnych hydroksylowe (-OH) grupy .

3α-Androstanediol wykazuje wysokie powinowactwo do globuliny wiążącej hormony płciowe (SHBG), podobne do testosteronu .

3α-Androstanediol, znany również jako 5α-androstan-3α,17β-diol, jest naturalnie występującym androstanowym steroidem i strukturalnym analogiem DHT (5α-androstan-17β-ol-3-on). Godnym uwagi izomerem pozycyjnym 3α-androstanodiolu jest 3β-androstanodiol .

Aktywny doustnie syntetyczny analog 3α-androstanodiolu, 17α-etynylo-3α-androstanodiol (HE-3235, Apoptone), był wcześniej badany w leczeniu raka prostaty i raka piersi .