5β-Dihydroprogesteron - 5β-Dihydroprogesterone
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
|
Nazwa IUPAC
5β-Pregnano-3,20-dion
|
|
|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 S , 3aR S , 3b R 5a R , 9a S , 9b S , 11 S ) -1-acetylo-9a, 11a-dimethylhexadecahydro-7 H -cyklopenta [ ] fenantren-7-onu |
|
| Inne nazwy
Pregnanedion
|
|
| Identyfikatory | |
|
Model 3D ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
| Nieruchomości | |
| C 21 H 32 O 2 | |
| Masa cząsteczkowa | 316,485 g · mol −1 |
|
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
| Referencje Infobox | |
5β-Dihydroprogesterone ( 5β DHP , pregnanedione lub 5β-pregnan-3,20-dionu ) jest endogennym neurosteroid i pośrednim w biosyntezie w pregnanolone i epipregnanolone od progesteronu . Jest syntetyzowany z progesteronu przez enzym 5β-reduktazę .
5β DHP stwierdzono, że działają jako dodatniego allosterycznego modulatora od GABA A receptora (choć z powinowactwo do tego receptora uważany za stosunkowo niski w porównaniu z 3α hydroksylowanych progesteronu metabolitów , takich jak pregnanolone i allopregnanolone ), a także jako allosterycznych ujemnego modulator Spośród GABA -rho receptora . Stwierdzono, że zgodnie z poprzednim działaniem ma działanie znieczulające , przeciwlękowe i antynocyceptywne . 5β DHP stwierdzono, że działają jako agonisty z pregnan receptora X (PXR), jak również (choć słabo ( EC 50 > 10000 M)) i stwierdzono, że do regulacji kurczliwości macicy z aktywacją tego receptora. W przeciwieństwie do 5α-dihydroprogesteronu , 5β-DHP ma tylko bardzo słabe powinowactwo do receptora progesteronu (1,2% powinowactwa progesteronu w macicy rezusów ) iw związku z tym nie jest godnym uwagi progestagenem .
Badanie wykazało, że 5β-DHP, ale nie progesteron, bezpośrednio wiąże się z receptorem oksytocyny i antagonizuje go w nanomolowych stężeniach , i zasugerowano, że może to być jeden z mechanizmów, dzięki którym progesteron utrzymuje ciążę . Jednak w kolejnym badaniu nie udało się powtórzyć tego odkrycia i od tego czasu nie prowadzono dalszych badań. W każdym przypadku wykazano jednak, że 5β-DHP ma działanie tokolityczne u zwierząt, a alternatywnie może w tym pośredniczyć aktywacja PXR.