Metyergometryna - Methylergometrine

Metyergometryna

Dane kliniczne
Nazwy handlowe	Metergina
Inne nazwy	metyloergonowina; metyloergobazyna; metyloergobazyna; metyloergobrewina; 1-butanoloamid kwasu d- lizergowego; N -[( 2S )-1-hydroksybutan-2-ylo]-6-metylo-9,10-didehydroergolino-8β-karboksyamid
AHFS / Drugs.com	Międzynarodowe nazwy leków
MedlinePlus	a601077
Kategoria ciąży
Drogi administracji	Doustny
Kod ATC
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Metabolizm	Wątroba
Okres półtrwania eliminacji	30–120 minut
Wydalanie	Głównie żółć
Identyfikatory
Nazwa IUPAC (6 aR , 9 R ) - N - [(2 S ) -1-hydroksybutan-2-ilo] -7-metylo-6,6a, 8,9-tetrahydro-4 H -indolo [4,3-fg] chinolino-9-karboksyamid
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
IUPHAR/BPS
ChemSpider
UNII
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA	100.003.661
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła	C 20 H 25 N 3 O 2
Masa cząsteczkowa	339,439  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
Temperatura topnienia	172 °C (342 °F)
Rozpuszczalność w wodzie	Nierozpuszczalny mg/ml (20 °C)
UŚMIECH CC[C@@H](CO)NC(=O)[C@H]2/C=C1/c3cccc4N\C=C(\C[C@H]1N(C)C2)c34
InChI InChI=1S/C20H25N3O2/c1-3-14(11-24)22-20(25)13-7-16-15-5-4-6-17-19(15)12(9-21-17) 8-18(16)23(2)10-13/h4-7,9,13-14,18,21,24H,3,8,10-11H2,1-2H3,(H,22,25)/ t13-,14+,18-/m1/s1 n Klucz:UNBRKDKAWYKMIV-QWQRMKEZSA-N n
nTak (co to jest?) (zweryfikuj)

Methylergometrine , znana również jako metyloergonowina i sprzedawana pod marką Methergine , jest lekiem z grupy ergoliny i lizergamidu , który jest stosowany jako środek utleniający w położnictwie i leczeniu migreny . Podobno wywołuje efekty psychodeliczne podobne do tych z dietyloamidu kwasu lizergowego (LSD) w wysokich dawkach.

Znajduje się na Liście Leków Podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia .

Zastosowania medyczne

Zastosowanie położnicze

Metylorgometryna jest środkiem zwierającym mięśnie gładkie, który działa głównie na macicę . Najczęściej stosuje się go w celu zapobiegania lub kontrolowania nadmiernego krwawienia po porodzie oraz poronieniach spontanicznych lub planowych, a także w celu pomocy w wydalaniu zatrzymanych produktów poczęcia po nieudanej aborcji (poronienie, w którym cały płód lub jego część pozostaje w macicy) oraz aby pomóc w urodzeniu łożyska po porodzie. Jest dostępny w postaci tabletek lub zastrzyków ( im lub IV ) lub w postaci płynnej do przyjmowania doustnego.

Migrena

Metylergometryna jest czasami stosowana zarówno w zapobieganiu, jak i w ostrym leczeniu migreny. Jest to aktywny metabolit z metysergid . W leczeniu klasterowych bólów głowy metyloergometrynę rozpoczęto od dawki 0,2 mg/dobę, szybko zwiększono do 0,2 mg trzy razy na dobę i zwiększono do maksymalnie 0,4 mg trzy razy na dobę.

Przeciwwskazania

Metyergometryna jest przeciwwskazana u pacjentów z nadciśnieniem i stanem przedrzucawkowym . Jest również przeciwwskazany u pacjentów zakażonych wirusem HIV przyjmujących inhibitory proteazy , delawirdynę i efawirenz (który jest również agonistą protomera receptora 5-HT _2A –mGlu2 i zwiększa ryzyko wystąpienia halucynacji u pacjenta podczas terapii metyloergometryną).

Skutki uboczne

Działania niepożądane obejmują:

• Nudności, wymioty i biegunka
• Zawroty głowy
• Nadciśnienie płucne
• Zwężenie tętnicy wieńcowej
• Ciężkie nadciśnienie układowe (szczególnie u pacjentów ze stanem przedrzucawkowym )
• Drgawki

W nadmiernych dawkach metyloergometryna może również prowadzić do skurczów, depresji oddechowej i śpiączki.

Interakcje

Metylorgometryna prawdopodobnie wchodzi w interakcje z lekami hamującymi enzym wątrobowy CYP3A4 , takimi jak azolowe leki przeciwgrzybicze , antybiotyki makrolidowe i wiele leków na HIV. Może również nasilać zwężenie naczyń krwionośnych spowodowane lekami sympatykomimetycznymi i innymi alkaloidami sporyszu.

Farmakologia

Farmakodynamika

Metyloergometryna jest częściowym agonistą i antagonistą z serotonina , dopamina i receptory a-adrenergiczne . Jej specyficzne wiązanie i aktywację wzór tych receptorów prowadzi do silnie, jeśli nie całkowicie, określonego skurczu mięśni gładkich macicy poprzez serotoniny 5-HT _2A receptory , podczas gdy naczynia krwionośne zmieniają się w mniejszym stopniu w porównaniu do innych alkaloidów sporyszu. Stwierdzono interakcję z serotoniną 5-HT _1A , 5-HT _1B , 5-HT _1E , 5-HT _{1 F} , 5-HT _2A , 5-HT _2B , 5-HT _2C i 5-HT ₇ receptory .

Metyloergometryna jest syntetycznym analogiem z Ergometryna , A psychodeliczny alkaloid znaleźć w sporyszu , a wiele gatunków powoju . Methylergometrine należy do rodziny ergoliny i jest chemicznie podobna do LSD , erginy , ergometryny i kwasu lizergowego . Według Jonathana Otta , metyloergometryna wytwarza efekty psychodeliczne podobne do LSD w dawkach 2 mg i wyższych. Można to przypisać jego agonistycznemu działaniu na protomery receptora 5-HT _2A – mGlu2 . Skuteczność kliniczna wynosi około 200 µg, dziesięciokrotnie mniej niż próg halucynogenny.

Metyergometryna jest agonistą receptora serotoninowego 5- _HT2B i jest związana z zastawkami serca .

Chemia

Metyloergometryna, znany również jako id kwasu -lysergic 1-butanolamide, jest pochodna z ergoliny i lysergamid klas i strukturalnie podobne do Ergometryna ( d -lysergic β-propanolamide kwasu) oraz dietyloamid kwasu lizergowego .

Bibliografia