Lista progestagenów - List of progestogens

System pierścieni steroidowych .

To jest lista progestagenów, które są lub były stosowane w medycynie klinicznej lub weterynaryjnej . Są steroidy i obejmują pochodne o progesteronu i testosteronu .

Pochodne progesteronu

Złożony Nazwa chemiczna Struktura
Progesteron Pregn-4-en-3,20-dion Progesteron.svg
Quingestrone Eter 3-cyklopentylenolu progesteronu Quingestrone.svg

Pochodne retroprogesteronu

Złożony Nazwa chemiczna Struktura
Retroprogesteron 9β, 10α-Progesteron Retroprogesterone.svg
Dydrogesteron 6-dehydro-9β, 10α-progesteron Dydrogesterone.png
Kamień wytrzymałości 6-chloro-1,6-didehydro-9β, 10α-progesteron Trengestone.svg

Należy zauważyć, że chociaż jest aktywnym progestagenem, retroprogesteron nie jest stosowany w medycynie.

Pochodne 17α-hydroksyprogesteronu

Złożony Nazwa chemiczna Struktura
Hydroksyprogesteron 17α-hydroksyprogesteron 17-Hydroxyprogesterone.svg
Acetomepregenol (dioctan mepregenolu) 3β, 17α-Diacetoksy-6-metylo-6-dehydro-3-deketoprogesteron Acetomepregenol.svg
Algestone 16α, 17α-Dihydroksyprogesteron Algestone.png
Acetofenid algestonu 16α, 17α-Dihydroksyprogesteronu acetofenid Algestone acetophenide.png
Octan anagestonu 17α-Acetoksy-6α-metylo-3-deketoprogesteron Octan anagestonu.svg
Octan chlormadinonu 17α-acetoksy-6-chloro-6-dehydroprogesteron Chlormadinone octan.svg
Octan chlormethenmadinonu 17α-Acetoksy-6-chloro-16-metyleno-6-dehydroprogesteron Chlormethenmadinone octan.svg
Octan cyproteronu 17a-Acetoksy-1,2a-metyleno-6-chloro-6-dehydroprogesteron Cyproterone octan.svg
Octan delmadinonu 17α-acetoksy-6-chloro-1,6-didehydro-progesteron Delmadinone octan.svg
Octan flugestonu (octan flurogestonu) 17a-Acetoksy-9a-fluoro-11p-hydroksyprogesteron Flugestone octan.svg
Octan flumedroksonu 17α-Acetoksy-6α- (trifluorometylo) progesteron Octan flumedroksonu.svg
Octan hydroksyprogesteronu 17α-Acetoksyprogesteron 17-Acetoxyprogesterone.svg
Kapronian hydroksyprogesteronu 17α-Hexanoxyprogesterone Kapronian hydroksyprogesteronu.svg
Heptanian hydroksyprogesteronu 17α-Heptanoxyprogesterone Hydroxyprogesterone heptanoate.svg
Octan medroksyprogesteronu 17α-Acetoksy-6α-metylprogesteron Medroksyprogesteron 17-octan.png
Octan megestrolu 17α-acetoksy-6-metylo-6-dehydroprogesteron Octan megestrolu.svg
Octan melengestrolu 17α-acetoksy-16-metyleno-6-metylo-6-dehydroprogesteron Octan melengestrolu.png
Octan methenmadinonu 17α-acetoksy-16-metyleno-6-dehydroprogesteron Octan methenmadinonu.svg
Octan ozateronu 17a-Acetoksy-6-chloro-2-oksa-6-dehydroprogesteron Osaterone skeletal.svg
Octan pentagestronu Eter 3-cyklopentylenolu 17a-acetoksyprogesteronu Octan pentagestronu.svg

Należy zauważyć, że 17α-hydroksyprogesteron jest nieaktywny jako progestagen i nie jest stosowany w medycynie.

19-norprogesteron pochodne gestonorone kapronian (gestronol heksanian), octan nomegestrolu , octan segesterone (nestorone, elcometrine) i norgestomet są również pochodne 17a-hydroksyprogesteronu (patrz poniżej ).

Pochodne 17α-metyloprogesteronu

Złożony Nazwa chemiczna Struktura
17α-Metyloprogesteron 17α-Metyloprogesteron Methylprogesterone.svg
Medrogestone 6,17α-Dimetylo-6-dehydroprogesteron Medrogestone.png

Należy zauważyć, że chociaż aktywny progestagen, 17α-metyloprogesteron nie jest używany w medycynie.

Pochodne 19-norprogesteronu demegestone , promegestone i trimegestone są również pochodnymi 17α- metylprogesteronu (patrz poniżej ).

Inne pochodne progesteronu podstawione 17α

Złożony Nazwa chemiczna Struktura
Haloprogesteron 6α-Fluoro-17α-bromoprogesteron Haloprogesterone.svg
Proligestone 14a, 17a-propylidenodioksyprogesteron Proligestone.svg

Pochodne 19-norprogesteronu

Złożony Nazwa chemiczna Struktura
19-Norprogesteron 19-Norprogesteron 19-Norprogesterone.svg
Demegestone 17α-metylo-9-dehydro-19-norprogesteron Demegestone.png
Kapronian gestonoronu (heksanian gestronolu) 17α-kaproksy-19-norprogesteron Gestronol caproate.svg
Octan nomegestrolu 17α-Acetoksy-6-metylo-6-dehydro-19-norprogesteron Nomegestrol octan.svg
Norgestomet 17α-Acetoksy-11β-metylo-19-norprogesteron Norgestomet.svg
Promegestone 17α, 21-Dimetylo-9-dehydro-19-norprogesteron Promegestone.png
Octan segesteronu (nestoron, elcometrine) 17α-Acetoksy-16-metyleno-19-norprogesteron Nestorone.svg
Trimegestone 21β-hydroksy-17α, 21-dimetylo-9-dehydro-19-norprogesteron Trimegestone.png

Należy zauważyć, że chociaż 19-norprogesteron jest aktywnym progestagenem, nie jest stosowany w medycynie.

Pochodne testosteronu

Złożony Nazwa (-y) chemiczna Struktura
Testosteron 17β-deacetylo-17β-hydroksyprogesteron
Androst-4-en-17β-ol-3-on
Testosteron.svg

Należy zauważyć, że sam testosteron nie ma znaczącej aktywności progestagennej. Zamiast tego testosteron jest klasyfikowany jako steryd anaboliczno-androgenny i jest tu uwzględniony wyłącznie dlatego, że jest strukturą macierzystą tej grupy progestyn.

Pochodne 17α-etynylotestosteronu

Złożony Nazwa (-y) chemiczna Struktura
Ethisterone (etynylotestosteron) 17α-etynylotestosteron Ethisterone.svg
Danazol (2,3-izoksazolethisteron) 2,3-Izoksazol-17α-etynylotestosteron ? Danazol.svg
Dimethisterone 6α, 21-Dimetylo-17α-etynylotestosteron Dimethisterone.png

Pochodne 19-Nortestosteronu

Złożony Nazwa (-y) chemiczna Struktura
Nandrolon (nortestosteron) 19-Nortestosterone Nandrolone.svg
Oksendolon (TSAA-291) 16β-etylo-19-nortestosteron Oxendolone.svg

Należy zauważyć, że chociaż nandrolon (19-nortestosteron) ma znaczącą aktywność progestagenną, nie jest stosowany jako progestagen. Zamiast tego jest klasyfikowany jako steroid androgenno-anaboliczny i jest tu uwzględniony wyłącznie dlatego, że jest ważną strukturą macierzystą tej grupy progestyn.

Pochodne 17α-etynylo-19-nortestosteronu

Estranes

Złożony Nazwa (-y) chemiczna Struktura
Norethisterone (norethindrone) 17α-etynylo-19-nortestosteron Norethisterone.svg
Dioctan etynodiolu (dioctan etynodiolu) 17α-etynylo-3-deketo-3β-hydroksy-19-nortestosteron 3β, 17β-dioctan Ethynodiol diacetate.svg
Lynestrenol (3-deketonoretysteron) 17α-etynylo-3-deketo-19-nortestosteron Lynestrenol.svg
Octan noretysteronu (octan noretyndronu) 17β-octan 17α-etynylo-19-nortestosteronu Norethisterone octan.svg
Norethisterone enanthate (norethindrone enanthate) 17α-etynylo-19-nortestosteron 17β-enantan Norethindrone enanthate.svg
Noretynodrel (norethynodrel) 17α-etynylo-δ 5 (10) -19-nortestosteron Noretynodrel.svg
Norgestrienon (etynylotrenbolon) 17α-etynylo-19-nor-δ 9,11 -testosteron Norgestrienone.svg
Octan quingestanolu 17β-octan 4-hydro-17α-etynylo-19-nor-δ 3-cyklopentylowy eter 3,5- testosteronu ? Quingestanol octan.svg
Tibolon (7α-metylnoretynodrel) 7α-metylo-17α-etynylo-19-nor-δ 5 (10) -testosteron Tibolone.svg

18-metylogonany (13β-etylogonany)

Złożony Nazwa (-y) chemiczna Struktura
Desogestrel 3-deketo-11-metyleno-17α-etynylo-18-metylo-19-nortestosteron Desogestrel.svg
Etonogestrel (3-ketodesogestrel) 11-metylen-17α-etynylo-18-metylo-19-nortestosteron Etonogestrel.svg
Gestoden (15-dehydronorgestrel) 17α-etynylo-18-metylo-19-nor-δ 15- testosteron Gestodene.svg
Gestrinone (etylonorgestrienon, R-2323) 17α-etynylo-18-metylo-19-nor-δ 9,11 -testosteron Gestrinone.svg
Lewonorgestrel 17α-etynylo-18-metylo-19-nortestosteron Levonorgestrel.svg
Norelgestromin (17β-deacetylnorgestymat, 3-oksym norgestrelu) 3-oksym 17α-etynylo-18-metylo-19-nortestosteronu Norelgestromin.svg
Norgestimate 17β-octan 17β-etynylo-18-metylo-19-nortestosteronu 3-oksymu Norgestimate.svg
Norgestrel (13-metylonoretysteron) rac -13-etylo-17α-etynylo-19-nortestosteron Levonorgestrel.svg
Dextronorgestrel.svg

Inne pochodne 19-nortestosteronu podstawione 17α

Złożony Nazwa (-y) chemiczna Struktura
Allylestrenol (allyloestrenol) 3-Deketo-17α-allilo-19-nortestosterone Allylestrenol.svg
Altrenogest (allilotrenbolon, allilotrienolon) 17α-allilo-19-nor-δ 9,11 -testosteron Altrenogest.svg
Dienogest 17α-cyjanometylo-19-nor-δ 9- testosteron Dienogest.svg
Normetandron ( metylostrenolon , normetandrolon, normetisteron, metylonortestosteron) 17α-metylo-19-nortestosteron Methylestrenolone.svg
Norvinisterone (winylonortestosteron, SC-4641) 17α-winylo-19-nortestosteron Norvinisterone.svg
Norgesteron (norvinodrel, vinylestrenolone, vinylnoretynodrel) 17α-Winyl-δ 5 (10) -19-nortestosteron Norgesterone.svg

Pochodne spirolaktonu

Złożony Nazwa (-y) chemiczna Struktura
SC-5233 (spirolakton) Γ-lakton 17α- (2-karboksyetylo) testosteron SC-5233.svg
Drospirenon 6β, 7β: 15β, 16β-Dimetylenespirolakton Drospirenone.svg

Należy zauważyć, że chociaż aktywny progestagen, SC-5233 (spirolakton) nie jest używany w medycynie.

Zobacz też

Uwagi

? = Nazwy chemiczne, które są niezweryfikowane.

Dalsza lektura

  • McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (2008). „Zależności struktura-aktywność syntetycznych progestyn w teście biologicznym in vitro androgenów na drożdżach”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 110 (1–2): 39–47. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008 . PMID  18395441 .