Propionian testosteronu - Testosterone propionate

Propionian testosteronu
Propionian testosteronu.svg
Kulka cząsteczki propionianu testosteronu.png
Dane kliniczne
Nazwy handlowe Testoviron, inne
Inne nazwy TP; propanian testosteronu; 17β-propanian testosteronu; propionylotestosteron; NSC-9166
Drogi
administracji		 Wstrzyknięcie domięśniowe , podpoliczkowe
Klasa leków androgen ; steryd anaboliczny ; Ester androgenowy
Status prawny
Status prawny
Dane farmakokinetyczne
Biodostępność Doustnie : bardzo słabo
Domięśniowo : bardzo mocno
Metabolizm Wątroba
Okres półtrwania eliminacji Domięśniowo : 0,8 dnia (~20 godzin)
Wydalanie Mocz
Identyfikatory
  • [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-10,13-dimetylo-3-okso-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15 ,16,17-dodekahydrocyklopenta[ a ]fenantren-17-ylo]propionian
Numer CAS
Identyfikator klienta PubChem
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CZEBI
CHEMBL
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
Karta informacyjna ECHA 100.000,319 Edytuj to na Wikidata
Dane chemiczne i fizyczne
Formuła C 22 H 32 O 3
Masa cząsteczkowa 344,495  g·mol -1
Model 3D ( JSmol )
  • CCC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@] 34C)
  • InChI=1S/C22H32O3/c1-4-20(24)25-19-8-7-17-16-6-5-14-13-15(23)9-11-21(14,2)18( 16)10-12-22(17,19)3/h13,16-19H,4-12H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,21-,22-/m0/s1
  • Klucz:PDMMFKSKQVNJMI-BLQWBTBKSA-N

Propionian testosteronu , sprzedawany między innymi pod marką Testoviron , jest lekiem androgenowym i sterydami anabolicznymi (SAA), który jest stosowany głównie w leczeniu niskiego poziomu testosteronu u mężczyzn . Jest również stosowany w leczeniu raka piersi u kobiet. Podaje się go we wstrzyknięciu do mięśnia, zwykle raz na dwa do trzech dni.

Skutki uboczne z propionianu testosteronu to objawy o maskulinizacji jak trądzik , zwiększenie wzrostu włosów , zmiany głosu , a zwiększone pożądanie seksualne . Lek jest syntetyczny androgen i steroid anaboliczny, a tym samym jest agonistą z receptorem androgenowym (AR), w celu biologicznego androgenów, takich jak testosteron i dihydrotestosteron (DHT). Wykazuje silne działanie androgenne i umiarkowane działanie anaboliczne , co czyni go przydatnym do tworzenia maskulinizacji i nadaje się do terapii zastępczej androgenów . Testosteron propionate jest ester testosteronu i stosunkowo krótko działających prolekiem z testosteronu w organizmie. Z tego powodu uważany jest za naturalną i bioidentyczną formę testosteronu.

Propionian testosteronu został odkryty w 1936 i został wprowadzony do użytku medycznego w 1937. Był to pierwszy ester testosteronu wprowadzony do obrotu i był główną formą testosteronu stosowaną w medycynie do około 1960 roku. Wprowadzenie dłużej działających estrów testosteronu, takich jak enanthate testosteronu , cypionian testosteronu i undekanian testosteronu począwszy od lat 50. XX wieku spowodowały, że propionian testosteronu został w większości zastąpiony. Jako taki jest dziś rzadko używany. Oprócz zastosowania medycznego propionian testosteronu służy do poprawy sylwetki i wydajności . Narkotyk jest substancją kontrolowaną w wielu krajach, a zatem jego użycie pozamedyczne jest ogólnie nielegalne.

Zastosowania medyczne

Zobacz także: Androgenowa terapia zastępcza § Zastosowania medyczne i Steryd anaboliczny § Medyczny

Propionian testosteronu jest stosowany przede wszystkim w androgenowej terapii zastępczej . Jest specjalnie zatwierdzony do leczenia hipogonadyzmu u mężczyzn, raka piersi , niskiego pożądania seksualnego , opóźnionego dojrzewania płciowego u chłopców oraz objawów menopauzy .

Preparaty i dawki androgenowej terapii zastępczej stosowane u mężczyzn
Trasa Lek Główne marki Formularz Dawkowanie
Doustny testosteron – Tablet 400–800 mg/dobę (w dawkach podzielonych)
Undekanian testosteronu Andriol, Jatenzo Kapsuła 40–80 mg/2–4x dziennie (z posiłkami)
Metylotestosteron b Android, Metandren, Testred Tablet 10-50 mg/dzień
Fluoksymesteron b Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren Tablet 5–20 mg/dzień
Metandienon b Dianabol Tablet 5–15 mg/dzień
Mesterolon b Proviron Tablet 25-150 mg/dzień
Ustny Testosteron Stiant Tablet 30 mg 2x/dzień
Metylotestosteron b Metandren, Oreton Methyl Tablet 5-25 mg/dzień
Podjęzykowy Testosteron b Testowy Tablet 5–10 mg 1–4x/dzień
Metylotestosteron b Metandren, Oreton Methyl Tablet 10-30 mg/dzień
Donosowe Testosteron Natesto Spray do nosa 11 mg 3x/dzień
Transdermalny Testosteron AndroGel, Testim, TestoGel Żel 25–125 mg/dzień
Androderm, AndroPatch, TestoPatch Łatka niemosznowa 2,5–15 mg/dzień
Testoderma Łatka moszny 4–6 mg/dzień
Aksiron Rozwiązanie pachowe 30–120 mg/dzień
Androstanolon ( DHT ) Andractim Żel 100–250 mg/dzień
Odbytniczy Testosteron Rektandron, Testosteron b Czopek 40 mg 2-3x/dzień
Wstrzyknięcie ( IM lub SC ) Testosteron Andronaq, Sterotate, Virosteron Zawiesina wodna 10–50 mg 2–3x/tydzień
Propionian testosteronu b Testoviron Roztwór olejowy 10–50 mg 2–3x/tydzień
Enanthate testosteronu Delatestryl Roztwór olejowy 50–250 mg 1x/1–4 tygodnie
Xyosted Automatyczny wtryskiwacz 50–100 mg 1x/tydzień
Cypionat testosteronu Depo-testosteron Roztwór olejowy 50–250 mg 1x/1–4 tygodnie
Izomaślan testosteronu Magazyn agowiryny Zawiesina wodna 50–100 mg 1x/1–2 tygodnie
Fenylooctan testosteronu b Perandren, Androject Roztwór olejowy 50–200 mg 1x/3–5 tygodni
Mieszane estry testosteronu Sustanon 100, Sustanon 250 Roztwór olejowy 50–250 mg 1x/2–4 tygodnie
Undekanian testosteronu Aveed, Nebido Roztwór olejowy 750–1000 mg 1x/10–14 tygodni
Buciclate testosteronu a – Zawiesina wodna 600–1000 mg 1x/12–20 tygodni
Wszczepiać Testosteron Testopel Śrut 150–1200 mg/3–6 miesięcy
Uwagi: Mężczyźni produkują około 3 do 11 mg testosteronu dziennie (średnio 7 mg dziennie u młodych mężczyzn). Przypisy: a = Nigdy nie sprzedawany. b = Nie jest już używany i/lub nie jest już sprzedawany. Źródła: Zobacz szablon.
Preparaty i dawki androgenowej terapii zastępczej stosowane u kobiet
Trasa Lek Główne marki Formularz Dawkowanie
Doustny Undekanian testosteronu Andriol, Jatenzo Kapsuła 40–80 mg 1x/1–2 dni
Metylotestosteron Metandren, Estratest Tablet 0,5–10 mg/dzień
Fluoksymesteron Halotestin Tablet 1-2,5 mg 1x/1-2 dni
Normetandron a Ginekozyd Tablet 5 mg/dzień
Tybolon Liwial Tablet 1,25–2,5 mg/dzień
prasteron ( DHEA ) b – Tablet 10–100 mg/dzień
Podjęzykowy Metylotestosteron Metandren Tablet 0,25 mg/dzień
Transdermalny Testosteron Intrinsa Łata 150–300 μg/dzień
AndroGel Żel, krem 1–10 mg/dzień
Pochwowy Prasteron ( DHEA ) Intrarosa Wstawić 6,5 mg/dzień
Zastrzyk Propionian testosteronu a Testoviron Roztwór olejowy 25 mg 1x/1–2 tygodnie
Enanthate testosteronu Delatestryl, Primodian Depot Roztwór olejowy 25-100 mg 1x/4-6 tygodni
Cypionat testosteronu Depo-Testosteron, Depo-Testadiol Roztwór olejowy 25-100 mg 1x/4-6 tygodni
Izomaślan testosteronu a Femandren M, Folivirin Zawiesina wodna 25-50 mg 1x/4-6 tygodni
Mieszane estry testosteronu Climacteron a Roztwór olejowy 150 mg 1x/4-8 tygodni
Omnadren, Sustanon Roztwór olejowy 50-100 mg 1x/4-6 tygodni
Dekanian nandrolonu Deca-Durabolin Roztwór olejowy 25-50 mg 1x/6-12 tygodni
Prasterone enanthate a Zajezdnia Gynodia Roztwór olejowy 200 mg 1x/4–6 tygodni
Wszczepiać Testosteron Testopel Śrut 50–100 mg 1x/3–6 miesięcy
Uwagi: Kobiety przed menopauzą produkują około 230 ± 70 μg testosteronu dziennie (6,4 ± 2,0 mg testosteronu na 4 tygodnie), w zakresie od 130 do 330 μg dziennie (3,6–9,2 mg na 4 tygodnie). Przypisy: a = W większości wycofane lub niedostępne. b = Bez recepty . Źródła: Zobacz szablon.
Dawki androgenów / sterydów anabolicznych w przypadku raka piersi
Trasa Lek Formularz Dawkowanie
Doustny Metylotestosteron Tablet 30–200 mg/dzień
Fluoksymesteron Tablet 10-40 mg 3x/dzień
Kalusteron Tablet 40–80 mg 4x/dzień
Normetandron Tablet 40 mg/dzień
Ustny Metylotestosteron Tablet 25-100 mg/dzień
Wstrzyknięcie ( IM lub SC ) Propionian testosteronu Roztwór olejowy 50–100 mg 3x/tydzień
Enanthate testosteronu Roztwór olejowy 200–400 mg 1x/2–4 tygodnie
Cypionat testosteronu Roztwór olejowy 200–400 mg 1x/2–4 tygodnie
Mieszane estry testosteronu Roztwór olejowy 250 mg 1x/tydzień
Methandriol Zawiesina wodna 100 mg 3x/tydzień
Androstanolon ( DHT ) Zawiesina wodna 300 mg 3x/tydzień
Propionian drostanolonu Roztwór olejowy 100 mg 1–3x/tydzień
Metenolon enanthate Roztwór olejowy 400 mg 3x/tydzień
Dekanian nandrolonu Roztwór olejowy 50–100 mg 1x/1–3 tygodnie
Fenylopropionian nandrolonu Roztwór olejowy 50–100 mg/tydzień
Uwaga: Dawki niekoniecznie są równoważne. Źródła: Zobacz szablon.

Dostępne formy

Propionian testosteronu jest zwykle dostarczany w postaci roztworu olejowego do stosowania we wstrzyknięciu domięśniowym. Był on również wcześniej dostępny w postaci 30 mg lub 50 mg wodnej zawiesiny . Wcześniej dostępne były również tabletki podpoliczkowe propionianu testosteronu.

Skutki uboczne

Zobacz także: Steryd anaboliczny § Działania niepożądane i Terapia zastępcza androgenów § Działania niepożądane

Skutki uboczne propionianu testosteronu obejmują między innymi wirylizację .

Propionian testosteronu jest często bolesnym zastrzykiem, co przypisuje się jego krótkiemu łańcuchowi estrowemu.

Farmakologia

Farmakodynamika

Zobacz także: Testosteron § Mechanizm działania i Steryd anaboliczny § Farmakologia
Aktywność androgenna a anaboliczna
androgenów/sterydów anabolicznych
Lek Stosunek a
Testosteron ~1:1
Androstanolon ( DHT ) ~1:1
Metylotestosteron ~1:1
Methandriol ~1:1
Fluoksymesteron 1:1–1:15
Metandienon 1:1–1:8
Drostanolon 1:3–1:4
Metenolon 1:2–1:30
Oksymetholon 1:2–1:9
Oksandrolon 1:3–1:13
Stanozolol 1:1–1:30
Nandrolon 1:3–1:16
Etylestrenol 1:2–1:19
Noretandrolon 1:1–1:20
Uwagi: U gryzoni. Przypisy: a = Stosunek aktywności androgennej do anabolicznej. Źródła: Zobacz szablon.

Propionian testosteronu jest prolekiem testosteronu i jest androgenem i sterydem anaboliczno-androgennym (SAA). Oznacza to, że jest agonistą z receptorem androgenowym (AR).

Farmakokinetyka

Propionian testosteronu podaje się w oleju poprzez wstrzyknięcie domięśniowe . Ma stosunkowo krótki okres półtrwania w fazie eliminacji i średni czas przebywania odpowiednio 2 dni i 4 dni. Jako taki ma krótki czas działania i musi być podawany dwa do trzech razy w tygodniu.

Porównano domięśniową iniekcję propionianu testosteronu w postaci roztworu olejowego , zawiesiny wodnej i emulsji .

Farmakokinetyka estrów testosteronu
Ester testosteronu Formularz Trasa T maks t 1/2 MRT
Undekanian testosteronu Kapsułki wypełnione olejem Doustny ? 1,6 godziny 3,7 godziny
Propionian testosteronu Roztwór olejowy Wstrzyknięcie domięśniowe ? 0,8 dnia 1,5 dnia
Enanthate testosteronu Roztwór oleju rycynowego Wstrzyknięcie domięśniowe 10 dni 4,5 dnia 8,5 dni
Undekanian testosteronu Roztwór oleju z nasion herbaty Wstrzyknięcie domięśniowe 13,0 dni 20,9 dni 34,9 dni
Undekanian testosteronu Roztwór oleju rycynowego Wstrzyknięcie domięśniowe 11,4 dni 33,9 dni 36,0 dni
Buciclate testosteronu a Zawiesina wodna Wstrzyknięcie domięśniowe 25,8 dni 29,5 dni 60,0 dni
Uwagi: Cypionat testosteronu ma podobną farmakokinetykę do TE . Przypisy: a = Nigdy nie sprzedawany. Źródła: Zobacz szablon.
Czas trwania androgenów/steroidów anabolicznych podawanych pozajelitowo
Lek Formularz Główne marki Czas trwania
Testosteron Zawiesina wodna Andronaq, Sterotate, Virosteron 2-3 dni
Propionian testosteronu Roztwór olejowy Androteston, Perandren, Testoviron 3-4 dni
Fenylopropionian testosteronu Roztwór olejowy Testolent 8 dni
Izomaślan testosteronu Zawiesina wodna Magazyn Agowiryn, Perandren M 14 dni
Mieszane estry testosteronu a Roztwór olejowy Triolandren 10-20 dni
Mieszane estry testosteronu b Roztwór olejowy Magazyn testozydów 14-20 dni
Enanthate testosteronu Roztwór olejowy Delatestryl 14-28 dni
Cypionat testosteronu Roztwór olejowy Depowiryna 14-28 dni
Mieszane estry testosteronu c Roztwór olejowy Sustanon 250 28 dni
Undekanian testosteronu Roztwór olejowy Aveed, Nebido 100 dni
Buciclate testosteronu d Zawiesina wodna 20 Aet-1, CDB-1781 e 90–120 dni
Fenylopropionian nandrolonu Roztwór olejowy Durabolin 10 dni
Dekanian nandrolonu Roztwór olejowy Deca Durabolin 21-28 dni
Methandriol Zawiesina wodna Notandron, Protandren 8 dni
Octan bisenantoilu metandriolu Roztwór olejowy Magazyn Notandron 16 dni
Octan metenolonu Roztwór olejowy Primobolan Trzy dni
Metenolon enanthate Roztwór olejowy Magazyn Primobolanu 14 dni
Uwaga: wszystkie są przez wstrzyknięcie im . Przypisy: a = TP , TV i TUe . b = TP i TKL . c = TP , TPP , TiCa i TD . d = Badany, ale nigdy nie wprowadzony do obrotu. e = rozwojowe nazwy kodowe. Źródła: Zobacz szablon.

Chemia

Zobacz także: Ester androgenowy i Lista estrów androgenowych

Testosteronu, propionian testosteronu lub 17β-propionian, jest syntetycznym androstan sterydów i pochodną z testosteronem . Jest estrem androgenowym ; w szczególności jest to propionian (propanian) C17β ester testosteronu.

Właściwości strukturalne głównych estrów testosteronu
Androgen Struktura Ester Względny
mol. waga 		Względna zawartość
T b 		logP c
Stanowiska Ugrupowanie(a) Rodzaj Długość a
Testosteron Testosteron.svg – – – – 1,00 1,00 3,0–3,4
Propionian testosteronu Propionian testosteronu.svg C17β Kwas propanowy Kwas tłuszczowy o prostym łańcuchu 3 1.19 0,84 3,7-4,9
Izomaślan testosteronu Testosteron isobutyrate.svg C17β Kwas izomasłowy Aromatyczny kwas tłuszczowy – (~3) 1,24 0,80 4,9-5,3
Izokapronian testosteronu Testosteron isocaproate.svg C17β Kwas izoheksanowy Kwasy tłuszczowe o rozgałęzionych łańcuchach – (~5) 1.34 0,75 4,4–6,3
kapronian testosteronu Kapronian testosteronu.svg C17β Kwas heksanowy Kwas tłuszczowy o prostym łańcuchu 6 1,35 0,75 5,8–6,5
Fenylopropionian testosteronu Testosteron phenpropionate.svg C17β Kwas fenylopropanowy Aromatyczny kwas tłuszczowy – (~6) 1,46 0,69 5,8–6,5
Cypionat testosteronu Testosteron cypionate.svg C17β Kwas cyklopentylopropanowy Aromatyczny kwas tłuszczowy – (~6) 1,43 0,70 5,1-7,0
Enanthate testosteronu Testosteron enanthate.svg C17β Kwas heptanowy Kwas tłuszczowy o prostym łańcuchu 7 1,39 0,72 3,6–7,0
Dekanian testosteronu Testosteron decanoate.svg C17β Kwas dekanowy Kwas tłuszczowy o prostym łańcuchu 10 1,53 0,65 6,3–8,6
Undekanian testosteronu Testosteron undekanian.svg C17β Kwas undekanowy Kwas tłuszczowy o prostym łańcuchu 11 1,58 0,63 6,7-9,2
Buciclate testosteronu d Testosteronbuciclate structure.png C17β kwas bucykliczny e Aromatyczny kwas karboksylowy – (~9) 1,58 0,63 7,9–8,5
Przypisy: a = Długość estru w atomach węgla dla prostołańcuchowych kwasów tłuszczowych lub przybliżona długość estru w atomach węgla dla aromatycznych kwasów tłuszczowych . b = Względna zawartość testosteronu w masie (tj. względna siła androgenna / anaboliczna ). c = Eksperymentalny lub przewidywany współczynnik podziału oktanol/woda (tj. lipofilowość / hydrofobowość ). Pobrane z PubChem , ChemSpider i DrugBank . d = nigdy nie sprzedawany. E = kwas Bucyclic = trans -4-Butylcyclohexane-1-karboksylowego. Źródła: Zobacz poszczególne artykuły.

Historia

Estry testosteronu zostały zsyntetyzowane po raz pierwszy w 1936 i stwierdzono, że mają znacznie lepszą moc w stosunku do testosteronu. Spośród zsyntetyzowanych estrów, propionian testosteronu był najsilniejszy i z tego powodu został wybrany do dalszego rozwoju, a następnie wprowadzony do obrotu. Propionian testosteronu został wprowadzony w 1937 roku przez firmę Schering AG w Niemczech pod marką Testoviron. Była to pierwsza dostępna na rynku forma testosteronu i pierwszy ester testosteronu, który został wprowadzony. Lek był główną formą testosteronu stosowaną w medycynie przed 1960 rokiem. Tabletki propionianu testosteronu policzkowego zostały wprowadzone do użytku medycznego w połowie lat 40. XX wieku pod marką Oreton Buccal Tablets. Wodna zawiesina z testosteronu propionianu sprzedawany przez Ciba od 1950. W 1950, dłuższy czas działania, takie jak estry testosteronu enantan testosteronu, cypionian testosteronu i wprowadzono i zastąpione propionian testosteronu. Chociaż obecnie rzadko stosowany ze względu na krótki czas działania, propionian testosteronu pozostaje medycznie dostępny.

Społeczeństwo i kultura

Nazwy ogólne

Propionian testosteronu to ogólna nazwa leku oraz jego USAN i BAN . Jest również określany jako propionian testosteronu lub jako propionylotestosteron .

Nazwy marek

Propionian testosteronu jest lub był sprzedawany pod różnymi markami, w tym między innymi:

  • Agrowiryna
  • Andronate
  • Andrusol-P
  • Anertan
  • Masenat
  • Neo-Hombreol
  • Oreton
  • Perandren
  • Synandrol
  • Testoviron

Dostępność

Propionian testosteronu nie jest już dostępny na rynku w Stanach Zjednoczonych, z wyjątkiem aptek.

Status prawny

Propionian testosteronu, wraz z innymi SAA, jest substancją kontrolowaną według harmonogramu III w Stanach Zjednoczonych zgodnie z Ustawą o substancjach kontrolowanych i substancją kontrolowaną według harmonogramu IV w Kanadzie zgodnie z Ustawą o narkotykach i substancjach kontrolowanych .

Bibliografia