Metakatynon - Methcathinone
 | |
 | |
| Dane kliniczne | |
|---|---|
| Drogi administracji |
Odparowany , wdmuchiwany , wstrzykiwany , doustnie |
| Kod ATC | |
| Status prawny | |
| Status prawny | |
| Dane farmakokinetyczne | |
| Wydalanie | Mocz |
| Identyfikatory | |
| |
| Numer CAS | |
| Identyfikator klienta PubChem | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
| Karta informacyjna ECHA |
100.024.630 
|
| Dane chemiczne i fizyczne | |
| Formuła | C 10 H 13 N O |
| Masa cząsteczkowa | 163,220 g·mol -1 |
| Model 3D ( JSmol ) | |
| Chiralność | Mieszanka racemiczna |
| |
| |
  (co to jest?) (zweryfikuj)
| |
Metylokatynon / ˌ m ɛ θ K ® θ ɪ ˌ n oʊ n / ( α- metylo amino - propiofenon lub efedronu ) (czasami nazywany " kota " lub " Jeff " lub " catnip " lub " M Kat " lub " kat " lub „ intash ”) jest monoaminowej alkaloidów i psychoaktywnych pobudzający podstawioną Katynon . Jest używany jako narkotyk rekreacyjny ze względu na silne działanie pobudzające i euforyczne i jest uważany za uzależniający , z fizycznym i psychicznym wycofaniem występującym, jeśli jego stosowanie zostanie przerwane po dłuższym lub wysokim dawkowaniu. Zwykle jest wciągany przez nos , ale można go palić, wstrzykiwać lub przyjmować doustnie.
Metylokatynon jest wymieniony jako Schedule I substancji kontrolowanych przez Konwencję o substancjach psychotropowych i Stanach Zjednoczonych " Controlled Substances Act , i jako taka nie jest uważany za bezpieczny i skuteczny w leczeniu, diagnostyce, prewencji lub leczenia jakiejkolwiek choroby, i nie ma zatwierdzonego zastosowania medycznego. Posiadanie i dystrybucja metakatynonu w celu spożycia przez ludzi jest nielegalne w każdych okolicznościach w Stanach Zjednoczonych i jest albo nielegalne, albo ściśle regulowane w większości jurysdykcji na całym świecie.
Historia
Metkatynon został po raz pierwszy zsyntetyzowany w 1928 roku w Stanach Zjednoczonych i opatentowany przez Parke-Davis w 1957 roku. Był używany w Związku Radzieckim w latach 30. i 40. jako antydepresant (pod nazwą Эфедрон — efedron ). Metkatynon był od dawna używany jako narkotyk w Związku Radzieckim i Rosji .
Około 1994 r. rząd Stanów Zjednoczonych zalecił Sekretarzowi Generalnemu ONZ, aby metakatynon został wymieniony jako substancja kontrolowana z Wykazu I w Konwencji o substancjach psychotropowych . W 1995 roku, za radą USA, Chiny dodały lek do swojej listy substancji zabronionych i zaprzestały jego stosowania farmaceutycznego.
W niektórych częściach Europy metakatynon nie jest wymieniony jako niebezpieczny narkotyk. W Wielkiej Brytanii jest on wymieniony jako lek klasy B , ale Ministerstwo Spraw Wewnętrznych rozważa przeklasyfikowanie go do klasy A po rozpuszczeniu w wodzie do wstrzykiwań, tak jak amfetamina.
Chemia
Metylokatynon jest beta-keto N metyloamfetaminy i jest ściśle związane z naturalnie występującymi związkami, katynonu i Katyna . Jest również bardzo blisko spokrewniona z metamfetaminą , różniącą się jedynie podstawnikiem β- ketonowym i różniącą się od amfetaminy zarówno podstawnikiem ketonowym, jak i N-metylowym. Jego szkielet węglowy jest identyczny z pseudoefedryną i metamfetaminą. Różni się od pseudoefedryny tym, że wodorotlenek beta do pierścienia aromatycznego jest utleniany do ketonu.
Metkatynon zawiera chiralny atom węgla , dlatego możliwe są dwa enancjomery. Gdy jest wytwarzany półsyntetycznie z pseudo/efedryny jako materiału wyjściowego, powstaje tylko jeden enancjomer. Biorąc pod uwagę, że centrum chiralne zawiera wodór alfa i sąsiaduje z grupą karbonylową, cząsteczka będzie racemizować w roztworze poprzez związek pośredni enolowy . Proces ten jest znany jako tautomeria keto-enolowa .
Produkcja Metylokatynon wykorzystuje utleniania z pseudoefedryny lub efedryna , po pierwsze są korzystne ze względu na znacznie wyższe wydajności osiągnięte. Utlenianie pseudoefedryny do metakatynonu wymaga niewielkiego doświadczenia chemicznego , co czyni ją (stosunkowo) łatwą do syntezy. Jako utleniacz najczęściej stosuje się nadmanganian potasu (KMnO 4 ).
W tajnych laboratoriach synteza metakatynonu przy użyciu nadmanganianu potasu jest uważana za niepożądaną ze względu na niską wydajność i wysoką toksyczność tego utleniacza, jednak jeśli jest przeprowadzana w odpowiednim laboratorium przy użyciu odpowiednich procedur, nadmanganian potasu może być wysoko wydajnym reagentem. Metodą, która daje więcej metakatynonu, jest utlenianie (pseudo)efedryny związkami chromu (VI) .
Metkatynon jako wolna zasada jest bardzo niestabilny; łatwo traci swoją grupę ketonową , która jest podstawiona grupą hydroksylową , dając pseudoefedrynę , w odwrotności typowej reakcji syntezy. Strukturalnie ma to miejsce, gdy wiązanie C=O w pozycji Rβ jest przekształcane w wiązanie C-OH. Dodatkowo w roztworach wolnej zasady metakatynonu zaobserwowano reakcję dimeryzacji, w wyniku której powstaje biologicznie nieaktywny związek.
Efekty
Chlorowodorek metkatynonu zwiększa spontaniczną aktywność lokomotoryczną gryzoni , nasila uwalnianie dopaminy z dopaminergicznych zakończeń nerwowych w mózgu i powoduje zahamowanie apetytu . Użytkownicy mogą łatwo zapomnieć o spożywaniu płynów, co prowadzi do zwiększonego pragnienia i odwodnienia. Działanie metakatynonu jest podobne do działania metamfetaminy , początkowo uważanej przez niedoświadczonego użytkownika za mniej intensywne, a często bardziej euforyczne. Skutki zostały porównane z kokainą , ponieważ często powoduje nadciśnienie (podwyższone ciśnienie krwi) i tachykardię (podwyższone tętno).
Zgłaszane efekty obejmują:
- Uczucia euforii
- Zwiększona czujność
- Bełkotliwa wymowa
- Drżenie kończyn
- Przyspieszone tętno
- Podwyższone ciśnienie krwi, ryzyko udaru lub zawału serca
- Zwiększona empatia i poczucie komunikacji
- Zarówno zmniejszone, jak i zwiększone funkcje seksualne i pożądanie
- Bruksizm
Efekty metakatynonu zwykle trwają od czterech do sześciu godzin.
Farmakologia
Metakatynon ma bardzo silne powinowactwo do transportera dopaminy i transportera norepinefryny (noradrenaliny). Jej powinowactwo do transportera serotoniny jest mniejsze niż metamfetaminy.
C = O wiązanie przy R P pozycji a (bezpośrednio tuż pierścienia fenylowego) jest nieco polarnym, w wyniku czego lek nie przekracza lipid barierę krew-mózg bardzo jak amfetamina . Niemniej jednak jest silnym stymulantem ośrodkowego układu nerwowego (OUN) i inhibitorem wychwytu zwrotnego dopaminy . Przewlekłe stosowanie dużych dawek może powodować ostre splątanie, od łagodnej paranoi do psychozy . Objawy te zwykle szybko ustępują, jeśli stosowanie zostanie przerwane.
Niepotwierdzone raporty dostarczyły pewnych informacji na temat schematów używania metakatynonu. Najczęstszą drogą podania jest wdmuchiwanie do nosa (wciąganie). Inne sposoby podawania obejmują podawanie doustnie , iniekcji dożylnej i palenia .
Niedozwolone użycie
Objadanie się metkatynonem przypomina objadanie się amfetaminą, ponieważ użytkownik nie może spać ani jeść, a także przyjmuje niewiele płynów. Po obżeraniu się metkatynonem następują długie okresy snu, nadmierne jedzenie, długotrwałe krwawienia z nosa ( wdmuchiwanie metakatynonu działa żrąco na błonę śluzową nosa w taki sam sposób jak metamfetamina) i, w niektórych przypadkach, depresja .
Uzależnienie
W badaniach przedklinicznych chlorowodorek metakatynonu wykazuje potencjał nadużywania podobny do amfetamin .
Metkatynon może silnie uzależniać psychologicznie i może powodować odstawienie podobne do metamfetaminy , które ma nieco mniejszą intensywność niż metamfetamina .
W badaniach dotyczących dyskryminacji leków chlorowodorek metkatynonu wywołuje reakcje podobne do reakcji wywoływanych zarówno przez siarczan dekstroamfetaminy, jak i chlorowodorek kokainy . Po zbadaniu w poszczególnych testach farmakologicznych na aktywność podobną do stymulacji psychomotorycznej , stwierdzono, że zarówno prawoskrętna , jak i lewoskrętna postać enancjomeryczna chlorowodorku metakatynonu są aktywne farmakologicznie. W tych testach forma l metakatynonu jest bardziej aktywna niż d-metkatynon lub dekstroamfetamina (jest to godne uwagi, ponieważ izomer prawoskrętny jest bardziej aktywnym izomerem zarówno amfetaminy, jak i metamfetaminy).
Niektórzy uliczni dilerzy sprzedają metakatynon jako dekstroamfetaminę lub metamfetaminę, ale ten narkotyk jest bardziej niebezpieczny dla osób, które go wstrzykują niż bardziej powszechna amfetamina.
Stosowanie dożylne
Wstrzykiwanie tej substancji wiązało się ostatnio z objawami podobnymi do tych obserwowanych u pacjentów z chorobą Parkinsona ( manganizm ) ze względu na związek dwutlenku manganu , który jest produktem ubocznym syntezy z nadmanganianem .
Status prawny
W Konwencja o substancjach psychotropowych listy Metylokatynon jako substancja Schedule I co ogranicza jego zastosowanie do celów medycznych i naukowych, rządowych zatwierdzony.
Australia
Metkatynon jest substancją zabronioną w wykazie 9 w Australii zgodnie ze standardem trucizn (luty 2021). Substancja z Wykazu 9 jest zdefiniowana jako substancja, która może być nadużywana lub niewłaściwie używana, której produkcja, posiadanie, sprzedaż lub używanie powinno być prawnie zabronione, z wyjątkiem przypadków, gdy jest to wymagane do badań medycznych lub naukowych lub do celów analitycznych, dydaktycznych lub szkoleniowych za zgodą Federalnych i/lub Stanowych lub Terytorialnych Urzędów Zdrowia.
Zjednoczone Królestwo
W Wielkiej Brytanii metakatynon jest wymieniony jako lek klasy B bez zastosowań klinicznych.
Stany Zjednoczone
W Stanach Zjednoczonych metakatynon jest wymieniony jako lek Schedule I , dla którego nie ma zastosowania klinicznego.
Holandia
W Holandii metakatynon jest wymieniony jako substancja poziomu I w prawie opiumowym , dla której nie ma zastosowania klinicznego.