Metandienon - Metandienone
Dane kliniczne | |
---|---|
Nazwy handlowe | Dianabol, inne |
Inne nazwy | Methandienon; Methandrostenolon; metandrolon; dehydrometylotestosteron; Metyloboldenon; Perabol; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α-metylo-δ 1 -testosterone; 17β-hydroksy-17α-metyloandrosta-1,4-dien-3-on; 17α-metyloandrost-1,4-dien-17β-ol-3-on |
Drogi administracji |
Doustnie , wstrzyknięcie domięśniowe ( weterynaryjne ) |
Klasa leków | androgen ; Steryd anaboliczny |
Kod ATC | |
Status prawny | |
Status prawny | |
Dane farmakokinetyczne | |
Biodostępność | Wysoka |
Metabolizm | Wątrobiany |
Okres półtrwania eliminacji | 3–6 godzin |
Wydalanie | Mocz |
Identyfikatory | |
| |
Numer CAS | |
Identyfikator klienta PubChem | |
ChemSpider | |
UNII | |
CHEMBL | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA ) | |
Karta informacyjna ECHA | 100.000.716 |
Dane chemiczne i fizyczne | |
Formuła | C 20 H 28 O 2 |
Masa cząsteczkowa | 300,442 g·mol -1 |
Model 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(zweryfikować) |
Metandienon , znany również jako methandienone lub methandrostenolone i sprzedawany między innymi pod marką Dianabol ( D-Bol ), jest lekiem androgenowym i sterydami anabolicznymi (AAS), który jest nadal dość często stosowany ze względu na jego przystępność cenową i skuteczność w cyklach łączenia. Jest również używany niemedycznie do celów poprawiających sylwetkę i wydajność . Często przyjmuje się go doustnie .
Skutki uboczne z metandienone to objawy o maskulinizacji jak trądzik , zwiększenie wzrostu włosów , głosowe zmiany, a zwiększone pożądanie seksualne , estrogenne efekty jak zatrzymanie płynów i powiększenie piersi i uszkodzenia wątroby . Lek jest agonistą z receptorem androgenowym (AR), w celu biologicznego androgenów, takich jak testosteron i dihydrotestosteron (DHT), i ma silne anabolicznego działania i umiarkowane androgennych efektów. Ma również umiarkowane działanie estrogenne.
Metandienone został pierwotnie opracowany w 1955 roku przez CIBA i sprzedawany w Niemczech i Stanach Zjednoczonych . Jako produkt CIBA Dianabol, metandienon szybko stał się pierwszym szeroko stosowanym SAA wśród profesjonalnych i amatorskich sportowców i pozostaje najczęściej stosowanym doustnie SAA do użytku niemedycznego. Obecnie jest substancją kontrolowaną w Stanach Zjednoczonych i Wielkiej Brytanii i pozostaje popularna wśród kulturystów . Metandienone jest łatwo dostępny bez recepty w niektórych krajach, takich jak Meksyk , a także jest produkowany w niektórych krajach azjatyckich .
Zastosowania medyczne
Metandienon został wcześniej zatwierdzony i wprowadzony do obrotu jako forma androgenowej terapii zastępczej do leczenia hipogonadyzmu u mężczyzn, ale od tego czasu został przerwany i wycofany w większości krajów, w tym w Stanach Zjednoczonych .
Podawano go w dawce od 5 do 10 mg/dzień u mężczyzn i 2,5 mg/dzień u kobiet.
Trasa | Lek | Główne marki | Formularz | Dawkowanie |
---|---|---|---|---|
Doustny | testosteron | – | Tablet | 400–800 mg/dobę (w dawkach podzielonych) |
Undekanian testosteronu | Andriol, Jatenzo | Kapsuła | 40–80 mg/2–4x dziennie (z posiłkami) | |
Metylotestosteron b | Android, Metandren, Testred | Tablet | 10-50 mg/dzień | |
Fluoksymesteron b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tablet | 5–20 mg/dzień | |
Metandienon b | Dianabol | Tablet | 5–15 mg/dzień | |
Mesterolon b | Proviron | Tablet | 25-150 mg/dzień | |
Ustny | Testosteron | Stiant | Tablet | 30 mg 2x/dzień |
Metylotestosteron b | Metandren, Oreton Methyl | Tablet | 5-25 mg/dzień | |
Podjęzykowy | Testosteron b | Testowy | Tablet | 5–10 mg 1–4x/dzień |
Metylotestosteron b | Metandren, Oreton Methyl | Tablet | 10-30 mg/dzień | |
Donosowe | Testosteron | Natesto | Spray do nosa | 11 mg 3x/dzień |
Transdermalny | Testosteron | AndroGel, Testim, TestoGel | Żel | 25–125 mg/dzień |
Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Łatka niemosznowa | 2,5–15 mg/dzień | ||
Testoderma | Łatka moszny | 4–6 mg/dzień | ||
Aksiron | Rozwiązanie pachowe | 30–120 mg/dzień | ||
Androstanolon ( DHT ) | Andractim | Żel | 100–250 mg/dzień | |
Odbytniczy | Testosteron | Rektandron, Testosteron b | Czopek | 40 mg 2-3x/dzień |
Wstrzyknięcie ( IM lub SC ) | Testosteron | Andronaq, Sterotate, Virosteron | Zawiesina wodna | 10-50 mg 2-3x/tydzień |
Propionian testosteronu b | Testoviron | Roztwór oleju | 10-50 mg 2-3x/tydzień | |
Enanthate testosteronu | Delatestryl | Roztwór oleju | 50–250 mg 1x/1–4 tygodnie | |
Xyosted | Automatyczny wtryskiwacz | 50–100 mg 1x/tydzień | ||
Cypionat testosteronu | Depo-testosteron | Roztwór oleju | 50–250 mg 1x/1–4 tygodnie | |
Izomaślan testosteronu | Magazyn agowiryny | Zawiesina wodna | 50–100 mg 1x/1–2 tygodnie | |
Fenylooctan testosteronu b | Perandren, Androject | Roztwór oleju | 50–200 mg 1x/3–5 tygodni | |
Mieszane estry testosteronu | Sustanon 100, Sustanon 250 | Roztwór oleju | 50–250 mg 1x/2–4 tygodnie | |
Undekanian testosteronu | Aveed, Nebido | Roztwór oleju | 750–1000 mg 1x/10–14 tygodni | |
Buciclate testosteronu a | – | Zawiesina wodna | 600–1000 mg 1x/12–20 tygodni | |
Wszczepiać | Testosteron | Testopel | Śrut | 150–1200 mg/3–6 miesięcy |
Uwagi: Mężczyźni produkują około 3 do 11 mg testosteronu dziennie (średnio 7 mg dziennie u młodych mężczyzn). Przypisy: a = Nigdy nie sprzedawany. b = Nie jest już używany i/lub nie jest już sprzedawany. Źródła: Zobacz szablon. |
Dostępne formy
Metandienon dostarczano w postaci tabletek doustnych 2,5 i 5 mg .
Zastosowania niemedyczne
Metandienon jest stosowany w celu poprawy sylwetki i wydajności przez sportowców wyczynowych , kulturystów i ciężarowców . Mówi się, że jest to najczęściej używany SAA do takich celów zarówno dzisiaj, jak i historycznie.
Skutki uboczne
Androgenne skutki uboczne , takie jak skóry tłustej , trądzik , łojotok , zwiększona twarzy / ciała wzrost włosów , skóry głowy wypadanie włosów i wirylizacji może wystąpić. Mogą również wystąpić estrogenne skutki uboczne, takie jak ginekomastia i zatrzymanie płynów . Istnieją doniesienia o przypadkach ginekomastii. Podobnie jak w przypadku innych 17α-alkilowanych steroidów, metandienon stwarza ryzyko hepatotoksyczności, a stosowanie przez dłuższy czas może prowadzić do uszkodzenia wątroby bez odpowiednich środków ostrożności.
Farmakologia
Farmakodynamika
Lek | Stosunek a |
---|---|
Testosteron | ~1:1 |
Androstanolon ( DHT ) | ~1:1 |
Metylotestosteron | ~1:1 |
Methandriol | ~1:1 |
Fluoksymesteron | 1:1–1:15 |
Metandienon | 1:1–1:8 |
Drostanolon | 1:3–1:4 |
Metenolon | 1:2–1:30 |
Oksymetholon | 1:2–1:9 |
Oksandrolon | 1:3–1:13 |
Stanozolol | 1:1–1:30 |
Nandrolon | 1:3–1:16 |
etyloestrenol | 1:2–1:19 |
Noretandrolon | 1:1–1:20 |
Uwagi: U gryzoni. Przypisy: a = Stosunek aktywności androgennej do anabolicznej. Źródła: Zobacz szablon. |
Metandienon wiąże się i aktywuje receptor androgenowy (AR) w celu wywierania jego działania. Obejmują one dramatyczny wzrost syntezy białek , glikogenolizy i siły mięśni w krótkim czasie. Choć może to być metabolizowane przez 5a-reduktazy w metylo-1-testosteron (17α-metylo-δ 1 -DHT), bardziej silnie AAS lek ma bardzo niskie powinowactwo do tego enzymu i metylo-1-testosteronu wytwarzanego w ten sposób tylko śladowe ilości. Jako takie, inhibitory 5α-reduktazy, takie jak finasteryd i dutasteryd , nie zmniejszają androgennego działania metandienonu. Niemniej jednak, chociaż stosunek aktywności anabolicznej do androgennej metandienonu jest poprawiony w stosunku do aktywności testosteronu , lek nadal wykazuje umiarkowaną aktywność androgenną i jest zdolny do wywoływania ciężkiej wirylizacji u kobiet i dzieci. W związku z tym jest powszechnie stosowany tylko u mężczyzn.
Metandienon jest substratem dla aromatazy i może być metabolizowany do estrogenowego metyloestradiolu (17α-metyloestradiolu). Podczas gdy tempo aromatyzacji jest zmniejszone w stosunku do testosteronu lub metylotestosteronu , wytwarzany estrogen jest odporny na metabolizm, a zatem metandienon zachowuje umiarkowaną aktywność estrogenową . W związku z tym może powodować działania niepożądane, takie jak ginekomastia i zatrzymanie płynów . Jednoczesne podawanie antyestrogenu, takiego jak inhibitor aromatazy, taki jak anastrozol lub selektywny modulator receptora estrogenowego, taki jak tamoksyfen, może zmniejszać lub zapobiegać takim estrogennym skutkom ubocznym. Metandienon nie ma aktywności progestagenowej .
Podobnie jak w przypadku innych 17α-alkilowanych SAA, metandienon jest hepatotoksyczny .
Farmakokinetyka
Metandienon ma wysoką biodostępność po podaniu doustnym . Ma bardzo niskie powinowactwo do ludzkiej globuliny wiążącej hormony płciowe (SHBG), około 10% testosteronu i 2% DHT. Lek jest metabolizowany w wątrobie na drodze między innymi reakcji 6β- hydroksylacji , 3α- i 3β- utleniania , 5β- redukcji , 17- epimeryzacji i koniugacji . W przeciwieństwie do metylotestosteronu , ze względu na obecność podwójnego wiązania C1(2) , metandienon nie wytwarza metabolitów 5α- zredukowanych . Okres półtrwania metandienonu w fazie eliminacji wynosi około 3 do 6 godzin. Jest wydalany z moczem .
Chemia
Metandienone, znany również jako 17α-metylo-A 1 -testosterone lub 17a methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-onu jest syntetycznym androstan sterydów i 17α-alkilowane pochodne testosteronu. Jest to modyfikacja testosteronu z grupą metylową w pozycji C17α oraz dodatkowym wiązaniem podwójnym pomiędzy pozycjami C1 i C2. Lek jest również 17α-metylowa pochodna boldenonu (δ 1 -testosterone), a z δ 1 analog z metylotestosteronu (17α-metylotestosteron).
Wykrywanie w płynach ustrojowych
Metandienon podlega intensywnej biotransformacji w wątrobie przez różne szlaki enzymatyczne. Główne metabolity w moczu są wykrywalne do 3 dni, a niedawno odkryty metabolit hydroksymetylowy jest wykrywany w moczu do 19 dni po podaniu pojedynczej dawki doustnej 5 mg. Kilka metabolitów jest unikalnych dla metandienonu. Metody wykrywania w próbkach moczu zwykle obejmują chromatografię gazową ze spektrometrią mas.
Historia
Metandienone został po raz pierwszy opisany w 1955 roku. Został zsyntetyzowany przez naukowców w laboratoriach CIBA w Bazylei w Szwajcarii. CIBA złożyła wniosek o patent w USA w 1957 roku i rozpoczęła sprzedaż leku jako Dianabol w 1958 roku w USA. Początkowo był przepisywany na oparzenia ofiar i osób starszych. Został również przepisany poza etykietą jako środek zwiększający wydajność farmaceutyczną dla ciężarowców i innych sportowców. Wśród pierwszych graczy byli gracze z Oklahoma University i główny trener San Diego Chargers Sid Gillman , który zarządzał Dianabolem swojej drużynie od 1963 roku.
Po przyjęciu poprawki Kefauver Harris w 1962, amerykańska FDA rozpoczęła proces przeglądu DESI , aby zapewnić bezpieczeństwo i skuteczność leków zatwierdzonych zgodnie z łagodniejszymi standardami sprzed 1962, w tym Dianabol. W 1965 roku FDA naciskała na CIBA, aby dalej udokumentowała jego uzasadnione zastosowania medyczne i ponownie zatwierdziła lek do leczenia osteoporozy pomenopauzalnej i karłowatości z niedoborem przysadki . Po wygaśnięciu okresu wyłączności patentowej CIBA , inni producenci zaczęli sprzedawać generyczny metandienon w USA
Pod wpływem dalszych nacisków FDA, CIBA wycofało Dianabol z rynku USA w 1983 roku. Produkcja generyczna została wstrzymana dwa lata później, kiedy FDA całkowicie cofnęła aprobatę dla metandienonu w 1985 roku. Stosowanie niemedyczne zostało zakazane w USA na mocy ustawy o sterydach anabolicznych z 1990 roku . Chociaż metandienon jest kontrolowany i nie jest już medycznie dostępny w USA, nadal jest produkowany i stosowany medycznie w niektórych innych krajach.
Społeczeństwo i kultura
Nazwy ogólne
Metandienone to ogólna nazwa leku i jego INN , podczas gdy metandienone to jego BAN, a metandienon to jego DCF . Jest również określany jako methandrostenolon i dehydrometylotestosteron . Dawnego synonimu nie należy mylić z metyloandrostenolonem , który jest inną nazwą innego SAA znanego jako metenolon .
Nazwy marek
Metandienone został wprowadzony i wcześniej sprzedawany głównie pod marką Dianabol. Jest również sprzedawany pod wieloma innymi markami, w tym między innymi Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B i Vetanabol.
Status prawny
Metandienone, wraz z innymi SAA, jest substancją kontrolowaną według harmonogramu III w Stanach Zjednoczonych zgodnie z ustawą o substancjach kontrolowanych .
Doping w sporcie
Znanych jest wiele przypadków dopingu w sporcie metandienonem przez profesjonalnych sportowców .
Bibliografia