17α-hydroksyprogesteron - 17α-Hydroxyprogesterone
Nazwy | |
---|---|
Preferowana nazwa IUPAC
(1 R , 3aS S , 3b R , 9a R , 9b S , 11 S ) -1-acetylo-1-hydroksy-9a, 11a-dimetylo-1,2,3,3a, 3b, 4,5,8, 9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahydro-7 H -cyklopenta [ ] fenantren-7-onu |
|
Inne nazwy
17α-hydroksypregn-4-eno-3,20-dion, hydroksyprogesteron ( INN )
|
|
Identyfikatory | |
Model 3D ( JSmol )
|
|
CZEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Karta informacyjna ECHA | 100.000.636 |
Identyfikator klienta PubChem
|
|
UNII | |
Pulpit nawigacyjny CompTox ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Nieruchomości | |
C 21 H 30 O 3 | |
Masa cząsteczkowa | 330,46 g/mol |
Temperatura topnienia | 219,5 |
O ile nie zaznaczono inaczej, dane podano dla materiałów w ich stanie standardowym (przy 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
|
Referencje do infoboksu | |
17α-hydroksyprogesteron ( 17α-OHP ), znany również jako 17-OH progesteron ( 17-OHP ) lub hydroksyprogesteron ( OHP ), jest endogennym progestagenowym hormonem steroidowym powiązanym z progesteronem . Jest również chemicznym półproduktem w biosyntezie wielu innych endogennych steroidów, w tym androgenów , estrogenów , glukokortykoidów i mineralokortykoidów , a także neurosteroidów .
Aktywność biologiczna
17α-Folia jest agonistą o receptor progesteronu (PR), podobnie jak progesteron, choć słabo w porównaniu. Ponadto, jest antagonista o receptor mineralokortykoidowy (MR), jak również częściowym agonistą do receptora glukokortykoidowego (GR), chociaż przy bardzo małej mocy ( EC 50 > 100-krotnie mniejsza w stosunku do poziomu kortyzolu ) na drugiej stronie, podobnie jak progesteron.
Pogarszać | hPR-A | hPR-B | rbPR | rbGR | rbER | |||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Progesteron | 100 | 100 | 100 | <1 | <1 | |||
17α-hydroksyprogesteron | 1 | 1 | 3 | 1 | <1 | |||
Kapronian hydroksyprogesteronu | 26 | 30 | 28 | 4 | <1 | |||
Octan hydroksyprogesteronu | 38 | 46 | 115 | 3 | ? | |||
Uwagi: Wartości są procentami (%). Ligandami odniesienia (100%) były progesteron dla PR , deksametazon dla GR i estradiol dla ER . Źródła: Zobacz szablon. |
Biochemia
Biosynteza
17α-OHP pochodzi z progesteronu za pośrednictwem 17α-hydroksylazy (kodowanej przez CYP17A1 )
17α-OHP wzrasta w trzecim trymestrze ciąży głównie z powodu produkcji nadnerczy płodu.
Ten steryd jest produkowany głównie w gruczołach nadnerczowych i do pewnego stopnia w gonadach , a zwłaszcza z ciałka żółtego w jajniku . Prawidłowe poziomy u dzieci wynoszą 3-90 ng/dl, au kobiet 20-100 ng/dl przed owulacją i 100-500 ng/dl w fazie lutealnej .
Pomiar
Pomiary poziomu 17α-OHP są przydatne w ocenie pacjentów z podejrzeniem wrodzonego przerostu nadnerczy, ponieważ typowe uszkodzone enzymy, a mianowicie 21-hydroksylaza i 11β-hydroksylaza , prowadzą do nagromadzenia 17α-OHP. W przeciwieństwie do tego, rzadki pacjent z niedoborem 17α-hydroksylazy będzie miał bardzo niski lub niewykrywalny poziom 17α-OHP. Poziomy 17α-OHP można również wykorzystać do pomiaru udziału progesteronu w progestagennej aktywności ciałka żółtego podczas ciąży, ale należy zauważyć, że 17α-OHP jest również wnoszony przez łożysko .
Testy immunologiczne, takie jak RIA ( test radioimmunologiczny ) lub IRMA (test immunoradiometryczny), stosowane do klinicznego określenia 17α-OHP są podatne na reaktywność krzyżową z prekursorami sterydów 17α-OHP i ich siarczanowymi koniugatami. Chromatografia gazowa lub cieczowa i spektrometria mas (np. LC-MS/MS) zapewniają większą specyficzność niż testy immunologiczne.
Oznaczanie 17α-OHP metodą LC-MS/MS usprawnia badania przesiewowe noworodków pod kątem wrodzonego przerostu nadnerczy spowodowanego niedoborem 21-hydroksylazy , ponieważ prekursory steroidowe 17α-OHP i ich siarczanowe koniugaty obecne są w pierwszych dwóch dniach po urodzeniu i dłużej w okresie przed. noworodki urodzone o czasie, reagują krzyżowo w testach immunologicznych z 17α-OHP, dając fałszywie wysokie poziomy 17α-OHP.
Farmakologia
Farmakokinetyka
Chociaż 17α-OHP nie był stosowany jako lek, jego farmakokinetyka została zbadana i zweryfikowana.
Zastosowania medyczne
W medycynie jako progestyny stosowano estry 17α-OHP, takie jak kapronian hydroksyprogesteronu oraz w znacznie mniejszym stopniu octan hydroksyprogesteronu i heptanian hydroksyprogesteronu . Gdy „hydroksyprogesteron” jest przywoływany z punktu widzenia zastosowania medycznego, to zwykle odnosi się to w rzeczywistości, ogólnie, do kapronianu hydroksyprogesteronu.
Chemia
17α-OHP, znany również jako 17α-hydroksypregn-4-eno-3,20-dion, jest naturalnie występującym steroidem pregnanowym . Zawiera grupy ketonowe w pozycjach C3 i C20, grupę hydroksylową w pozycji C17α oraz podwójne wiązanie między pozycjami C4 i C5.
17α-OHP jest związkiem macierzystym klasy progestyn określanych jako pochodne 17α-hydroksyprogesteronu . Między innymi, ta klasa leków obejmuje octan chlormadinonu , octan cyproteronu , kapronian hydroksyprogesteronu , octan medroksyprogesteronu i octanu megestrolu .
Społeczeństwo i kultura
Nazwy ogólne
Hydroksyprogesteron jest nazwą rodzajową 17α-OHP oraz jego INN i BAN .
Zobacz też
- 11α-hydroksyprogesteron
- 5α-dihydroprogesteron
- 20-Dihydroprogesteron
- 11-Deoksykortykosteron
- 11-Deoksykortyzol
- 17α-metyloprogesteron
- 19-Norprogesteron
- 19-nortestosteron